[合成] ケトンからアルコールの合成について

質問

ケトンから、アルコールに変換する合成法について教えて下さい。

R1 -(C=O)- R2 を、NaBH4やLAH で還元すれば R1- (CH-OH)- R2 になると思います。
つまり、ケトンC=O のCの部分から直接 C-OH となると思います。

ここでC=O にメチレンとエチレンを入れて OH を生やす合成法はないでしょうか？

すなわち、

R1 - (CH-CH2-OH) -R2, および R1 - (CH-CH2-CH2-OH) - R2

となる方法です。

なお R1, R2 は芳香属がない炭化水素（たとえばC9H19 や、C12H25 などの直鎖アルカン）です。
従って、試薬は何を使っても化合物の他の部分に影響を与えることはありません。
また化合物に不斉はありません。

合成ステップはできれば２～３ステップで、溶媒や試薬は何を使ってもいいです。

ご指導下さい！

回答No.3

NiPdPt

色々な方法が考えられます。大きく分ければ二種類の戦術があるでしょう。つまり、カルボニル基に適当な炭素求核剤を反応させた後に官能基変換をするか、そうでなければケトンをハロゲン化アルキルにした後に、適当な求電子剤とGrignard反応を行うなどの方法が考えられます。
ケトンを使う点が気に入りませんけど、そのような例であれば、後者の方がわかりやすいでしょうね。ただし、１個増炭か２個増炭かによって違います。１個ならホルムアルデヒドと反応させればいいですし、２個であればエチレンオキシドと反応させれば良いです。まあ、それは紙の上での話で、実際やるとなると色々な問題がありますけどね。

回答No.2

Tacosan

カルボニルを 1炭素増炭してカルボン酸にする手法はあるみたい.

参考URL：

http://www.tcichemicals.com/ja/jp/product/tci-topics/ArticleHighlights_20110418.html

回答No.1

Saturn5

エチレンはわかりますが、メチレンとは何でしょうか？
単独で存在できるものではないように思います。

R1 - (CH-CH2-OH) -R2, および R1 - (CH-CH2-CH2-OH) - R2
示性式が根本的に間違っています。

補足

回答者様は合成屋さんでしょうか？
書き方がわるかったかもしれませんが、構造式をイメージして下さい。
R1-(C=O)-R2 のケトンから、アルコールです。