光学異性体

質問

threonineの光学異性体の構造式と名称を教えてください

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

> 光学異性体が4個あり、其の構造と名称という事なのですが、

　そういう事でしたら，「光学異性体」ではなくて，「立体異性体」が４個です。トレオニンには不斉炭素が２つ（２位のアミノ基が付いた炭素と３位の水酸基が付いた炭素）あります。ですので，立体異性体の数が　2^2 = 4 個　です。

　つまり，先に書いた (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid（Ｌ－トレオニン）とその光学異性体の (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid（Ｄ－トレオニン），そして，これらとジアステレオマーの関係にある (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid（アロ－Ｌ－トレオニン）とその光学異性体の (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid（アロ－Ｄ－トレオニン）の４つです。

　それぞれの構造式や立体異性体，ジアステレオマー，光学異性体については，「有機化学」や「生化学」の教科書を御覧下さい。

　なお，参考 URL のページ（続・化学ノート）も参考になるかと思います。

　「アミノ酸」については，「大学受験の範囲の目次　4.有機化学関係　1.独学のための有機化学へ」⇒「20.アミノ酸」と進んで，一連のページを御覧下さい（書かれている構造式は絶対配置を表してはいませんのでご注意下さい）。

　「立体異性体」，「光学異性体」，「ジアステレオマー」については，「大学受験の範囲の目次　4.有機化学関係　7.異性体」や「教養有機化学　9.Ｒ－Ｌ表示法，10.ジアステレオマー，11.フィッシャー投影法，12.Ｄ型とＬ型」を御覧下さい。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

お礼

rei00さん、本当にありがとう御座いました。
今後とも宜しくお願いします。
お元気にご活躍されますように。(oritatami)

回答No.2

rei00

光学異性体であれば，名称は同じで鏡に写した構造を持ちます。

　天然の「Threonine トレオニン」は (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid ですので，光学異性体は (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid です。

　それとも，お知りになりたいのは「Ｄ－スレオニン」とか「Ｌ－スレオニン」といった呼び方でしょうか？　それでしたら補足下さい。

補足

ありがとう御座います。（遅くなってすみません、慣れてないもので）
光学異性体が4個あり、其の構造と名称という事なのですが、D-　、L-　の光学異性体のことでしょうか、？ご面倒ですが、もう一度お願いします。

回答No.1

38endoh

構造は IUPAC 名で“2-アミノ-3-ヒドロキシ酪酸”，2 位と 3 位の炭素が不斉，名称は“トレオニン”です。とても重要な化合物なので，化学辞典にも理化学辞典にも記述はあると思いますが。

お礼

ありがとう御座いました。（GOO　初めてで、返事送れて済みませんでした）
図書館等で、調べてみます。時間が迫ってまして。
今後とも宜しく。