光学異性体について

質問

有機化学がわからないので質問させていただきます。

エナンチオマーの関係にある化合物は、物理的・化学的性質が同じとありますが。
医薬品でのオメプラゾール、エソメプラゾールは光学異性体の関係にあると知られています。

ここで、質問なのですが、上記の医薬品はエナンチオマーの関係にも関わらず、性質が異なるのはなぜなのでしょうか。

すみませんが、回答よろしくお願いします。

回答No.5

Tacosan

ちなみにサリドマイドも全然効果が違いますな.

回答No.4

kittenandcat

すでに回答がありますが、私なりに答えてみたいと思います。
エナンチオマーにある物質は旋光性を除いて化学的、物理的性質は同じですが、生体内に対する反応は異なることが多いです。これは、人間がL－アミノ酸やD-グルコースを選択的に取り込んで利用していることと同じです。
それと、オメプラゾールはラセミ体の医薬品であり、エソメプラゾールはオメルラゾールのｓ体のみを取り出したを有した医薬品です。
もともと、医薬品としてはオメプラゾール（商品名オメプラール）しかなかったのですが、医薬品の効果としてはｒ体よりもｓ体に効力があることがあることがわかったため、エソメプラゾール（商品名ネキシウム）がここ１、２年で医薬品として薬価収載されました。

これと同じようなことが、ゾピクロン（商品名アモバン）とエスゾピクロン（商品名ルネスタ）でもあります。

回答No.3

takkochan

まず、この質問でオメプラゾール、エソメプラゾ、ールなどというのは、一部の薬学系の人にはわかりますが、例えば純粋化学系の人にはわかりません。

この質問の内容から行けば、内容はそれほど高度ではないのに、マイナーな内容であるため、質問文が間違っていてもわからない点があります。

したがって、知っている人以外は、質問文の誤りのために正しい回答はできないことになります。

検索すればわかることですから、もう少し正確に質問してほしいと思います。

もっとも、例えばウィキぺディアに間違いがあれば、以下のことも成り立たないことになりますが。

エソメプラゾールはオメプラゾールのS-エナンチオマーであり、アストラゼネカは、単一のエナンチオマーであるエスメプラゾールはラセミ混合物であるオメプラゾールよりも・・・・
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%82%BD%E3%83%A1%E3%83%97%E3%83%A9%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB

オメプラゾールはラセミ混合物であり、そのうちエソメプラゾールはオメプラゾールのS-エナンチオマーだということのようです。

片方のエナンチオマーとラセミ混合物の間の関係ということになります。

まあ、回答としては、エナンチオマー間の関係と代わりませんので支障はありませんが、基本的な光学異性体のことを知らずに、このような一医薬品の質問をするのも奇妙だなと感じました。

回答自体は、すでに出ている回答と同じです。
基本的な光学異性体のことを勉強すればわかることです。

砂糖は甘いのに、そのエナンチオマーはなぜ甘くないのでしょうというのと同じレベルの質問です。

回答No.2

tanuki4u

単純に言うと

誰かと握手する際に、相手が右手を出してきた。

右手を出すと、すんなり握手できるが
左手を出すと、握手しづらい

生物側のタンパク質が受容体として「右手」を出しているところに「左手」を出した化合物が近づいても握手（結合）しずらいが、「右手」を出した化合物が近づけば握手（結合）しやすい。

生物は「自己複製」する存在なので、右手好きは右手好きを複製する。なので左手好きが生まれてこない。

回答No.1

ORUKA1951

エナオンチマー(enantiomer)--鏡像異性体は、光学異性体ですから、物理的・化学的性質は同じです。しかし生物活性は異なります。(化学的性質が異なる場合もあります)
　有名なところで、L-グルタミン酸ナトリウムは甘み成分ですが、D-グルタミン酸ナトリウムは甘みどころか、苦味すら感じる。
　詳しくは、
キラリティー - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AA%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC )

　高校の化学か生物で習うところですね。光学異性体、ラセミ体とか・・聞き覚えありませんか？