シス トランス異性体 光学異性体

質問

シストランス異性体があるかどうかはどのように判断すればよいですか。
たとえば、CH2=C(CH3)2は　シストランス異性体は存在しますか？

光学異性体があるかどうかはどのように判断すればよいですか。
まだ習いたてなので　よろしくお願いします。

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

シスを見つけるのはフォースの力が必要です。
有機化学でフォースとは分子の構造です。

幾何異性体（シス・トランス異性体）とは二重結合が回転できないので
生じる異性体です。したがって、二重結合の左右それぞれに別の２つの
原子や基が結合している必要があります。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）２　では左側がＨ２つ、右側もＣＨ３が２つなので、
上下の区別が無いので幾何異性体はありません。
ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ（ＣＨ３）　（２－ブテン） では、二重結合の
左側がＨとＣＨ３なのでどちらが上か下かで別物になります。
そして、同じような基が同じ方向に付いているのがシスです。
別の方向に付いているのがトランスです。

光学異性体があるかどうかは不斉炭素があるかどうかです。
すなわち、炭素の４個の価標に全て別の原子や原子団が結合しているものが
不斉炭素原子です。これがあれば鏡像的な２種の異性体が生じます。

では、フォースと共にあらんことを。

お礼

なるほど　分かりました丁寧にありがとうございます。

回答No.2

noname#160321

別にジュダイでなくてもシストランスは分かります。
ご質問の2-メチルプロペンはπ結合の二つの面(p軌道の含まれる面とp軌道の節のある面)にσ対称面(鏡面)があるので異性体はありません。つまり点群で言えばＣ2v対称性があります。
なお、二重結合の場合はEとZを使うべきでしょう。
シストランスは環状化合物などに使用することが現在推奨されています。

お礼

ありがとうございます。
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