電子の振る舞い

質問

有機化学の教科書に電子吸引基・電子供与基というものがたくさんのってますが、基をみてすぐに電子吸引基か電子供与基か見分けることができません。これって、完全に暗記するようなものなのでしょうか？それとも何かそれぞれに共通点があるのでしょうか？

それと、アミノ酸のアミノ基による誘起効果でα-coohのpKaが低くなるそうですが、誘起効果は-NH2の非共有電子対によっておこるのでしょうか？そうなると-OH基のように他の非共有電子対をもつ基ならなんでも誘起効果をしめすのでしょうか？

よろしくおねがいします

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>電子吸引基・電子供与基
芳香環の上の吸引基と供与基は簡単なルールで決まっています。
共役(conjugation effect)による吸引基：芳香環に付く炭素や窒素に二重結合で酸素が付くもの。アシル基、-ＣＯ-ＯＲ型のエステル、-ＮＯ2:ニトロ基、-ＮＯ:ニトロソ基、フェニル基、その他の芳香環。
共役(conjugation effect)による供与基：-ＯＨ(フェノール)、-ＯＲ(アルコシキル基)、-Ｏ-ＣＯ－Ｒ型のエステル基、-ＮＲ2(アミノ基)、-Ｘ(フッ素以外のハロゲン)、なにしろlone pairがベンゼン環と共役できればいい。
誘起(induced effect)による吸引基：-Ｘ(ハロゲン)、-ＯＨなのでこれらの基の配向性の説明はややこしい。
誘起(induced effect)による供与基：アルキル基ぐらいしかない。
>アミノ基による誘起効果でα-coohのpKaが低くなる
それは間違い。アミノ水素がＣＯＯ^-と水素結合するため、pＫaが小さくなる。これは周囲に配位出来るプロトン性の基があれば常に起きる。
上記の両者を混ぜないで下さい。混ぜれば即座にあなたの有機化学の点は赤字。