アセトアニリド

質問

アセトアニリドにベンゼンをくっつけた時に、理論的に主生成物はどれになるんでしょうか？
オルトですかメタですか、それともパラですか？

o-ブロモアセトアニリド,m-ブロモアセトアニリド,p-ブロモアセトアニリドのNMRスペクトラが出ているサイト知りませんか？産総研のデータベースで検索したんですが、p-ブロモアセトアニリドのスペクトラしか出てませんでした。

回答No.2

yukimin387 · ベストアンサー

オルトよりパラが多く生成した理由は立体障害のためでしょう。
オルト置換は元からついているアセチルアミノ基に近いため起こりにいと考えられます。

＞0ppmのところにピークが出たんですが

これは標準物質のＴＭＳ（テトラメチルシラン）のピークです。
ＣＤＣｌ３のＤは共鳴しないし、残存しているＣＨＣｌ３のＨは7.2ぐらいに出ます。

回答No.1

yukimin387

「アセトアニリドにベンゼンをくっつける」とはどういう意味ですか？
どのようにやるのですか？
アセチルアミノ基は電子供与性で芳香族求電子置換反応においてはオルト・パラ配向性です。

ＮＭＲのデータについてはわかりません。
試薬業者のオンラインカタログに載っている場合もあるようです。

補足

アセトアニリドにブロミンをくっつけるんでした。ベンゼンじゃありません。

この時、p-ブロモアセトアニリドが主生成物ですが、なぜパラ体が主生成物になるんですか？　中間性生物の安定性のせいですか？それならオルト体も主生成物になってもいいですよね？なぜパラ体なんですか？今回はたまたまパラ体ができただけですか？

それと、p-ブロモアセトアニリドをCDCl3(クロロホルム)に溶かしてNMRスペクトラをとったんですが、このとき0ppmのところにピークが出たんですが、このピークはCDCl3(クロロホルム)の二重水素のピークなんですか？それとも何か別のピークですか？