アニリンからニトロベンゼン

質問

ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元してやるとアニリンが生成しますよね。逆にアニリンからニトロベンゼンを作る経路を考えています。というのも、アニリンからメタ配向性の一置換ベンゼンを作りたいからなんです。「マクマリー有機化学」で調べたところアニリンからニトロベンゼンの合成経路は載っていなかったのですが、可能なのでしょうか？

回答No.1

EBISHI · ベストアンサー

アニリンからニトロベンゼンは可能です。反応の一例が特許庁の電子図書館から見れます（下記URL：特許公開2003-261516）。
しかし教科書的な解答で言えばアニリンをニトロ化した後でアミノ基をジアゾニウム塩にした後還元して外してやるというのはどうでしょうか？アミノ基の反応はSandmeyer反応を調べると関連して載っていると思います。

参考URL：

http://www.ipdl.jpo.go.jp/homepg.ipdl