油脂の加水分解

質問

化学の問題で
「単一の脂肪酸からなるトリグリセリドをNaOHで加水分解した溶液には何種類の生成物が存在するか。ただし未反応のトリグリセリドと水H2Oは除く」
というのがあって、答えは8つなんですがどうしてなんでしょうか?

グリセリンと高級脂肪酸の2つしか思いつかないんですけど

回答No.2

Ichitsubo · ベストアンサー

最初6種類では？と思いましたが#1さんの回答で、「光学異性体」の存在に気付きました。
#1さんの書き方にならうと

CFA
C*FA
C
(とその光学異性体)

CFA
C
CFA

CFA
C*
C
(とその光学異性体)

C
CFA
C

C
C
C

FA

の8種類ができる可能性があります。

回答No.1

556health

完全に加水分解されるわけではないということでしょう。

構造式が書きにくいので、トリグリセリドを
ＣＦＡ
ＣＦＡ
ＣＦＡ
と書くことにします。Ｃがグリセリンの炭素、ＦＡが脂肪酸です。
細かいところは省略しています。
加水分解が１個の脂肪酸について起こると、
Ｃ
ＣＦＡ
ＣＦＡ

ＣＦＡ
Ｃ
ＣＦＡ

ＣＦＡ
ＣＦＡ
Ｃ

の３種類の分解生成物と、脂肪酸のナトリウム塩ができます。
一番上と一番下は同じじゃないかというかもしれないが、これは
中心の炭素が不斉炭素なので光学異性体です。

もう一つ加水分解が進むと、
ＣＦＡ
Ｃ
Ｃ

Ｃ
ＣＦＡ
Ｃ

の２種類が増えます。今度は真ん中の炭素は不斉炭素ではありません。
さらに加水分解が進むと、
Ｃ
Ｃ
Ｃ
つまりグリセリンが生成します。

ここまでで７つで、私には答えが７のように思えます。
反応条件など、もう少し別の条件があるのではないですか？

もうひとつの化合物があるとすれば、遊離の脂肪酸でしょうか。
NaOHのみによる加水分解では、部分構造式のみを書きますが、
-C-O-C(O)- +NaOH -> -C-OH + NaO-C(O)-
のように水は生成しません。
設問上、水が存在するとすると脂肪酸ナトリウムは平衡関係にある
脂肪酸を遊離します。これは系のpHとも関係し、カルボン酸のpKaは
およそ4程度ですのでpH4においてイオン（つまりナトリウム塩）と
非イオン（遊離の脂肪酸）とが半々で存在することになります。

以上です。