エステルの加水分解

質問

エステルは酸でも塩基でも加水分解されてカルボン酸を与えますが、酸と塩基の選択性はあるのでしょうか？
他の溶液には関係が無いと思います（反応速度を突かれると痛いですが）
よろしくお願いします

回答No.3

shota_TK · ベストアンサー

参考程度に．
酸の場合には可逆反応なので加水分解が進みにくいが，アルカリの場合には不可逆反応なので加水分解が起こりやすいです．

回答No.4

rei00

『選択性』の意味が解りませんが，「酸触媒反応と塩基触媒反応の違い」と言う意味でしょうか？　それでしたら，一般的には，次の様に考える事が可能です。

【酸触媒】
　・反応開始はカルボニル基へのプロトン付加
　・平面型カチオン中間体を経由
　・カルボカチオン生成が律速（一分子反応）
　・平衡反応で，より安定な生成物が主生成物
　・熱力学支配の反応

【塩基触媒】
　・反応開始はカルボニル基への水酸化物イオンの求核付加
　・正四面体型アニオン中間体を経由
　・水酸化物イオンの求核付加が律速（二分子反応）
　・より安定な遷移状態を経由する生成物が主生成物
　・動力学支配の反応

　詳しくは有機化学の教科書を御覧になって下さい。通常の教科書には出ているはずです。

補足

選択性と書いたのは、この酸・塩基触媒による反応の違いから、ある（例えば芳香族）エステルを扱うにはどちらが有利に反応が進むかということです。
違いがあるのならばメリット、デメリットがあるはずで書かれている違いが実践でどのように響くのかイマイチつかめません。
実験的、もしくは工業的により使われているのはどちらで何の理由によるものか？
こんな感じでよろしくお願いします

回答No.2

fushigichan

pipejobさん、こんばんは。

エステルとは、オキソ酸と、-OHを持つ炭素化合物から
水分子がとれて出来た構造を持つ化合物のことです。

エステルは、酸または塩基と、加水分解します

1)エステルに少量の酸を加えて熱して加水分解した場合、
　エステル化の逆の反応が起こる。

　CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH
　酢酸エチル　　　酢酸　　エタノール

　このとき、H[+]が触媒となっている。

2)エステルにアルカリを加えて熱して加水分解した場合

　CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH
　酢酸エチル　　　　酢酸ナトリウム

　のように、生じた酸が、アルカリで中和されて、塩を作ります。
　このような、エステルの、アルカリによる加水分解を、特にけん化というそうです。
　（せっけんを作るときのやり方から、こういうそうです）

選択性という意味がちょっと分からなかったのですが、
どちらとも反応して加水分解してカルボン酸または塩になると思います。
お聞きになられたかったことと違っていたらすみません。

回答No.1

ty270410

ごくごく一般的な答えですが・・・・

エステルは塩基性に弱い．だから塩基性で加水分解する．
酸アミドは酸性に弱い．だから酸性で加水分解する．

かって，合成化学でそのように学んだように思います．

補足

そう言われてみると、酸によるエステルの加水分解はFischerエステル化の逆反応ですし、二重結合の酸素に作用するのに対して、塩基はα炭素に直接作用しますから有利に思えますが…
それだけではちょっと納得いかないですね