この反応について、詳しく知りたいのですが・・

質問

２’－ヒドロキシカルコンにＤＭＳＯとヨウ素を加えて加熱還流するとフラボンが出来るようなのですが、この反応の詳細（仕組み、反応機構、反応名）について教えてください。

参考になるＵＲＬでも結構なのでよろしくおねがいします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

この反応では確か、触媒量のヨウ素が使われていたと思います。
反応自体は酸化反応になるので、DMSOが酸化剤となっているはずです。
反応の大筋としては、No.1のご回答が妥当だと思いますが、生じたヨウ化物イオンがDMSOで酸化される段階が含まれていると思います。

もっとも、当量のヨウ素を使えばDMSOは不要ですけどね。
そのあたりのことはオリジナルの論文をあたればよいでしょう。
どれがオリジナル化までは調べなければわかりませんが。

お礼

よくわかりました。ありがとうございました。

回答No.1

anthracene

化合物の構造はOKですよね？

二重結合にヨウ素付加が途中まで起こり、エピヨードニウムイオン（三員環のカチオン）が生成し、これに対してヒドロキシ基が分子内で攻撃し、ピラノン環がまずできます。
このあと、ヨウ化水素が脱離して二重結合が再生することで、フラボンになったのでしょう。

お礼

ありがとうございました。