Friedel-Crafts反応

質問

この反応は不活性化された環では反応しませんよね？？

この『不活性化された環』というのは
『ベンゼンに不活性化基がついたもの』
という解釈で良いのですか？？

また
不活性化基の-Clを持つクロロベンゼンではこの反応が起きるのに対して、活性化基の-NH2を持つP-クロロアニリンではこの反応が起きないのはなぜですか？？

教えてください。お願いします。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

No.2です。
思い出したことがあるので追加します。
AlCl3はアミノ基と配位結合を形成しますので、アミノ基の存在下では触媒活性を示しません。
つまり、Friedel-Crafts反応における反応剤となるハロゲン化アルキルや酸塩化物の活性化を行うことができなくなります。
このことが、p-クロロアニリンのFriedel-Crafts反応が進みにくい理由の一つです。

お礼

NO.2とNO.3の回答ありがとうございます。
読んでてなるほど～!!と思いました。連続の回答ありがとうございました!!

回答No.2

noname#62864

アミノ基は活性化基ですが、酸性条件下では-NH3+になり、これは電子求引基になります。
Friedel-Crafts反応において、AlCl3等の触媒はLewis酸であり、Nの配位を受けることによって、電子求引性を示すことになると思います。

また、別の可能性として、N0.1のご回答のようにアミノ基で反応する可能性もあります。

一般に、Friedel-Crafts反応において、アルキル化とアシル化では、AlCl3の量も違いますので、それとアミノ基の相互作用の程度も違ってくると思います。
また、アミノ基との反応に関しても、ハロゲン化アルキルと酸塩化物では異なってくることも当然です。
場合によっては、両者を区別することも必要です。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

前半ＯＫです。
後半、-NH2の方が反応してしまいます。

お礼

回答ありがとうございます。
＞-NH2の方が反応してしまいます
ということは、、、
-NH2の活性がベンゼンより強いから、結果ベンゼンと反応するのではなくて、-NH2と反応してしまうってことで合ってますか？？