グリセリンとキシリトールの間

質問

グリセリンはCが3個、キシリトールはCが5個でそれぞれのCにOHがついています。同じ構造でCが４個のものはなんという物質なのでしょうか。
また、CｎHn+2(OH)nのn=6以上の物質、この構造の一般名称がありましたら、それについても教えていただきたいです。よろしくお願いします。

回答No.2

lupinletrois · ベストアンサー

質問の物質は、「糖アルコール」とよばれるものです。これらの
名前は、炭素数 3 を除き、対応する糖（アルドース）から名づけられます。
糖アルコールは、アルドース・ケトースを還元して得られます。これらの多くは、
構造がわかる前に研究されていたため、バラバラの名前がついてます。

炭素数 3 ～ 6 の糖（アルドース）の名前は、
(3) glyceraldehyde
(4) erythrose, threose
(5) ribose, arabinose, xylose, lyxose
(6) allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose
炭素数が増えるにしたがって、異性体が増えていきます。また、１つの名前に
対し、鏡像異性があり、D , L をつけて区別します。
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/carbohy.htm
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/carbcnfg.htm
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/carbdv.htm

名前は、-ose → -itol に変えて作られます。
erythrose → erythritol エリスリトール
xylose　 　→ xylitol　 　キシリトール
mannose　→ mannitol　マンニトール
糖アルコールは、アルドースよりも、対称性が増え、異性体が少なくなってます。
lyxose → arabinitol , gulose → glucitol , talose → aitritol
glucitol は、sorbitol ソルビトールという名前の方が使われます。また、ケトースの
果糖（フルクトース fructose ） を還元しても、ソルビトールになります。
したがって、糖アルコールの名前は、
(3) glycerine
(4) erythritol, threitol
(5) ribitol, arabinitol, xylitol
(6) allitol, altritol, glucitol (sorbitol), mannitol, iditol, galactitol

なお、炭素数7以上の糖・糖アルコールもこれらの慣用名と heptose[7], octose[8]
などを組み合わせて命名できますが、(2S,3R,・・)-ヘプタンヘプトール等の
方がいいでしょう。

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/alditol.htm
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/carbohy.htm#ii

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%B3%96%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB

お礼

詳しい説明ありがとうございます。
有機化学が苦手なのに、急に調べなくてはいけないことが発生しましたが、非常に助かりました。

回答No.1

ginlime

グリセリンは、1,2,3-プロパントリオールですね。そうすると問題の化合物は、1,2,3,4-ブタンテトラオールではないでしょうか。n=6になるとグルコースかな？