有機化学 構造異性体の問題

質問

C4H9OHのアルコールの構造異性体はいくつあるかという問題で答えは４個でした。答えとしては

Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ　　　

Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　｜　　　　
　　　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ
　　｜
　　Ｃ　

　　Ｃ
　　｜
Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　｜
　　ＯＨ　　　　の４つということになっていました。私はあと一つ

Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　｜
　　Ｃ
　　｜
　　ＯＨ
の形も構造異性体に入るのではないかと思ったんですがどうしてはいらないんでしょうか。この形は先に挙げた４つの内のどれかと同じ形という扱いなんでしょうか。そこにはどのようなルールがあるんでしょうか。基本的な質問かと思いますが教えてください。宜しくお願いします。

回答No.2

happy2bhardcore · ベストアンサー

ＣーＣーＣーOH
｜
Ｃ

と

Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ　　　

は同じ化合物だというのはOKでしょうか？

これと同じ理由で、質問者さんの最後の構造式と3番目の構造式とかぶってしまっています。
ルールとしては、一番長いアルキル鎖（炭素鎖）を主鎖とするというルールがあるので、3番目の構造式も質問の構造式も、主鎖の2番目にメチル基が分岐している2-メチルプロパノールです。

ちなみに、水酸基（OH基）のついている炭素を一番目と数えるのがルール
です。

より間違えないようにするためには、まず、炭素の骨格を3級、2球、1級と書いていき、そのあとに水酸基を書くと、間違いにくくなりますよ。
まぁ、自分も最初の頃は間違えてばっかでしたが、数をこなしていくうちになれますよ。

お礼

３番目とかぶっているんですか。教えていただきありがとうございます。ですが、私には３番目の構造式は主鎖の中心の炭素にＣとＯＨがそれぞれつながっているのに対して、４番目は分岐している側鎖のＣにＯＨがつながっているので２つは違うように見えるのですが、、、同じ炭素から出ている価標のなかで交換したり、左右反転して同じものは一つの構造式としてみることは知っているのですが、これにも当てはまるのでしょうか？

補足

３番目とかぶっているんですか。教えていただきありがとうございます。ですが、私には３番目の構造式は主鎖の中心の炭素にＣとＯＨがそれぞれつながっているのに対して、４番目は分岐している側鎖のＣにＯＨがつながっているので２つは違うように見えるのですが、、、同じ炭素から出ている価標のなかで交換したり、左右反転して同じものは一つの構造式としてみることは知っているのですが、これにも当てはまるのでしょうか？

回答No.3

liar_adan

紙やテキストの上だと、Cからの結合手は十字形に表現されますが、
実際には、4つの結合手が空間の中でできるだけ遠ざかるように位置しています。
「正四面体の中心に炭素があって、その頂点に向かって結合手が出ている」
ような形になっています。

わかりやすいサイトがありました。
http://rikanet2.jst.go.jp/contents/cp0030/part4/chap03/page3_5.html

正四面体のようにつながっているのだから、
結合手の位置関係は、どれとどれの間も同じです。
ある結合手は、他のどの結合手とも約109°の角度を持ちます。
(注：電子の偏りによって結合手の角度が変化することはあります)

表記上、直線につながっていようとも、
直角につながっていようとも、実際の角度としては変わりありません。
つまり、炭素につながっていれば、タテヨコは関係ないわけですよ。

で、最後の形の、3つの炭素とつながっているCから見ますと、
「CH2OHとつながっている結合手が1本」
「CH3とつながっている結合手が2本」
「Hとつながっている結合手が1本」
となって、これは、3番目と同じになるのです。

お礼

間違いに気づきました。どうもありがとうございます。

回答No.1

noname#160321

ご提案のものと上から三番目のものをＯＨ部分を持って吊して下さい。
どちらもＨＯ-ＣＨ2-ＣＨＭe2になりませんか？

お礼

間違いに気づきました。どうもありがとうございます。