役割について

質問

５－ノルボルネンー２，３－endoージカルボン酸に臭素と酢酸ナトリウムを加えたとき、

５－exoーブロモー６－endoーヒドロキシノルボルナンー２，３－endoージカルボン酸ー２－ラクトンになりますが、このときの酢酸ナトリウムの役割としてはイオン化して酢酸イオンとなり反応物のカルボキシル基の水素を引き抜くことであってるのでしょうか？

回答No.1

noname#30845 · ベストアンサー

これは非常に有名な反応ですね。
ブロモニュームカチオンに後方から分子内でカルボン酸のカルボニル基の酸素の孤立電子対の攻撃がありラクトン化が起きます。
この反応は、酢酸ナトリウムを加えなくても進行しますが、遊離してくるHBrのために強酸性を呈します。出てくるHBrを中和するために酢酸ナトリウムを加えておきます。