有機合成実験について

質問

ＨＰＣ（ヒドロキシプロピルセルロース）と無水プロピオン酸（又は塩化プロピオニル）を用い、

http://www.hst.titech.ac.jp/~meb/2004/LiquidCry04.pdf

この実験を参考に、ＨＰＣのエステル化によってプロピオン酸エステルの合成実験をしようと思うのですが、プロピオン酸エステル以外にできる生成物はあるのでしょうか。

また、溶媒をアセトンにするのは無水物を用いるからだと思うのですが、反応溶液を大量の精製水に投入しても危険ではないのでしょうか。

回答No.2

kumanoyu · ベストアンサー

>プロピオン酸エステル以外にできる生成物
無水プロピオン酸を使った場合はプロピオン酸が、塩化プロピオニルを使った場合は塩酸が副生します。添付のpdfファイルでは塩基は使っていないようですが、もし塩基を使っているなら当然プロピオン酸や塩酸は塩として生成します。

>危険はないか？
無水プロピオン酸や塩化プロピオニルでプロピオニル化させると、多少なりとも反応熱が出ます。発生する反応熱は溶媒を加温（加熱）し、溶媒が気化して冷却管で冷やされる訳ですが、冷却能力に対して発生する熱量が圧倒的に多すぎれば、吹き上げたり、危険はあります。反応液を水にあける場合、（可能性として）「水の量」と「残存する無水物や酸クロの量により発生する反応熱量」の関係により、水温が上昇する程度で済むなら危険はありませんが、熱量が多すぎる場合は危険が無いとも言えません。

補足

回答ありがとうございました、残留する無水物がある程度あっても安全と考えられる十分量の水を使えばいいわけですね、とても参考になりました。

添付ファイルを見ていてもうひとつ疑問が出てきたんですけど、冷却器や滴下ロートと三口フラスコをつなぐ部分が、すり合わせではなく、ゴムっぽいものでつながれており、無水プロピオン酸や塩化プロピオニルには強い腐食性があると思うのですが、腐食に強いゴムとかが存在するのでしょうか。

回答No.1

okazariY

無水プロピオン酸、塩化プロピオニルの構造がわかっていれば、エステル化反応で何ができるかわかると思います。

お礼

回答ありがとうございました。
もともと化学が苦手で物理の方面に走った人間なので、素人同然なんです、、、
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