化学の有機化合物についての質問です。

質問

構造式を書く問題がよくわかりませんでした。
ご協力よろしくお願いします。

炭素、水素、酸素からなる有機化合物4.74mgを完全燃焼させたら二酸化炭素9.47mgと水3.87mgが生じた。

1)この化合物の組成式をしめせ。
この問題はC2H4Oだとわかりました。

2)この化合物の分子量を測定したら88だった、この化合物の分子式をしめせ。
この問題はC4H8O2だとわかりました。

3)この化合物について考えられる構造を構造式で記せ。
この3)の問題がわかりません。
解き方がわからないので化学得意な方解説も添えて教えてくださると嬉しいです。
私は化学がとても苦手としているので、わかりやすくしてくれると助かります。

回答No.3

NiPdPt

構造を考える時にはまず不飽和度を意識する必要があります。
CHOから出来ている分子であれば、Oは無視して、C(n)H(2n+2)と比較してHが何個少ないかということを考えます。C(n)H(2n+2)は飽和炭化水素の分子式でその場合の不飽和度は０であり、Hが２個少なくなるごとに不飽和度が１増加すると考えます。CHOから出来ている分子であればHの数は必ず偶数になります。Nが入るとややこしいので省略しますが、ハロゲンを含む場合には水素との合計数で評価します。
いずれにせよ、この場合の不飽和度は１になります。で、不飽和度は二重結合又は環状構造の数を表します。つまり、二重結合や環状構造が出来るということは、２個の水素が取れて、その間に新しい結合が出来ることを意味します。元々結合があるところに新しい結合が出来れば二重結合になりますし、結合のないところに結合が出来れば環状構造になります。わかりますよね？同様に三重結合の場合には不飽和度２が必要になります。

ということは、この場合には二重結合か環状構造があることになります。
環状構造がある場合には、環のサイズごとに分類して考えます。そして、その場合には二重結合はありませんので、Oはアルコールまたはエーテル構造として組み込まれます。基本的に、見落としや重複がでないように、規則正しく、しらみつぶしに考えるしかありませんが、これだけでも何種類もの構造が考えられます。
環状構造がない場合には、C=Oの二重結合か、C=Cの二重結合があることになります。前者であれば、ケトン、アルデヒドのいずれかとヒドロキシ基、エーテルのいずれかを組み合わせた構造になるか、そうでなければカルボン酸、エステルのいずれかになります。
C=Cの場合には、ヒドロキシ基、エーテル構造のいずれかが合計２個存在するはずです。これらの場合にも見落としや重複がでないように、規則正しく、しらみつぶしに考えるしかありません。

前の回答にも指摘されていますが、通常の問題であればそれ以外のヒントから構造を限定できるはずです。何のヒントもなしに全ての構造式を考えさせるような出題は考えられません。あまりに煩雑になりすぎるからです。

回答No.2

lazytutor

No.1の回答は、あまりにヒドいのでまったく見る必要なし。

ところで、酸素が2コの場合、カルボン酸かエステルで構造を書かせるのが普通だと思うが、そのような制約はなかったのか?　もしなければ、2価のアルコールやアルデヒド、ケトン、エーテルまで、すべて検討する必要が出てくるぞ。考え方としては、例えばカルボン酸なら、－COOH以外の部分が直鎖か分岐かで分かれるし、またエステルなら、－COO－の左にくっつく炭素の数が0～2コ、といった具合に、カテゴリーごとに分類したほうが確実。

回答No.1

Willyt

炭素には手が４つついていることが鍵になります。

１）では炭素が二つですから、手は６つ空いていることが判ります。しかし、それに繋がる元素は５つしかないので、酸素の二つの手が炭素に繋がっている筈で、これはケトンだとわかります。つまり、ＣＨ２－ＯーＣＨ２　がその構造式です。

２）炭素が４つあるということは炭素が鎖状に繋がっていると見て、８個の手が空いていることがわかります。これに１０個の元素がついているので、これは２個余計です。そこで、これは酸素と水素が２個繋がっている筈だということがわかります。ですからこれはＣ4H6(OH)2であるということになります。ただ、これではＯＨ基がどこについているかによって沢山の異性体が存在しますから、構造まで示すのは大変難しく、問題はたぶんそこまで要求していない筈です。