ベンゾインのアセチル化物？

質問

先日学校でベンゾインのアセチル化反応の実験を行ったのですが、反応したと思われる液とベンゾインの溶液をTLCで確認（UVライト下です）したところ、反応液のほうは全くスポットが見られませんでした。
前置きが長くなりましたが、ようは「ベンゾインのアセチル化物」というものにはUV吸収がないという結論でいいのかどうかということです。
何らかの失敗で出なかっただけかもしれませんし・・。
ご存知の方、教えていただけないでしょうか。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

UV吸収の有無とは言っても、要するにTLCのシリカゲルに含まれている蛍光剤とUVライトの波長の関係で、254nmの部分でのUV吸収の強弱の話になってしまいます。

その部分に吸収をもたない（あるいは非常に弱い）芳香族族化合物は時折見受けられます。実際に試していないのでわかりませんが、ベンゾインのアセチル化物が254nm付近に吸収を持たない可能性はあると思います。
何か失敗をしたとしても、普通はその残骸も芳香族化合物ですので、そのスポットが観測されるはずです。

たしか、安息香酸などでは、TLCでスポットが見えにくかったように記憶しています。仮にベンゾインが完璧に安息香酸になったとすれば、見えにくいと言うこともあるかもしれませんが、そのようなことは考えにくいです。

ベンゾインに254nmの吸収がない可能性はありますし、仮定として考えるのも良いとは思いますが、それを断定するのは早計だと思います。その後の実験で、ベンゾインが単離確認できたのであればその可能性は高いと思いますが、操作ミスや濃度が低すぎた可能性も絶対にないとは言えないかもしれません。断定したいのであれば、UVスペクトルを調べるか、その文献を調査する必要があると思います。

お礼

UV吸収についてなどは、自分でよく理解していなかったようです。勉強になりました。・・というかほんとに情けない質問だったようで。わざわざ答えていただいて、ほんとにありがとうございました。