酢酸ビニル（高校化学I）

質問

アセチレンと酢酸で
酢酸ビニルＣＨ2＝ＣＨＯＣＯＣＨ3ができますが、
ＯＣＯＣＨ3の順番は覚えなくてはだめなんですか？
ＣＨ2＝ＣＨはビニル基で分かるのですが・・・

回答No.5

noname#62864 · ベストアンサー

No.3です。
追加の部分に回答します。

＞現実的には、
ＣＨ2＝ＣＨＯＣＯＣＨ3と
ＣＨ2＝ＣＨ3ＣＯＯＨは
違うものなのでしょうか？
後者のほうは、真ん中の炭素のまわりが=CH3となっており、それにCOOHがつながるためにはCが6価でなければなりません。したがって、このような構造はありません。
「酢酸ビニルを、CH2=CHOOCCH3のように書く人も多くいます」という記述からこのように考えられたのかもしれませんが、CH2=CH3COOHは間違っていますし、CH2=CHOOCCH3のように書くことも、高校生にはお勧めできません。試験では、間違いとみなされる可能性が高いです。CH2=CHOOCCH3は、あくまで、業界の一部で使われる表現法であり、好ましい表現ではないと思ってください（・・・余計なことを書いてしまいましたね。・・・反省・・・）

お礼

すみません。
ＣＨ2＝ＣＨ3ＣＯＯＨは
CH3COOCH=CH2 の間違いでした。
ありがとうございました。

回答No.4

noname#160321

既にお答えが出そろっているのであえて付け加える必要はないのかもしれませんが、化学式は出来るだけ構造に従って覚えてください。
アセチル基はＣＨ3-Ｃ(＝Ｏ)- 　　[ＣＨ3ＣＯ-]
アセトキシ（ル）基はＣＨ3-Ｃ(＝Ｏ)-Ｏ-　　　[ＣＨ3ＣＯ2－]
アルデヒドはＨ-Ｃ(＝Ｏ)-　　[ＣＨＯ-]
カルボン酸はＨ-Ｏ-Ｃ(＝Ｏ)-　　　[ＨＯ2Ｃ-]
そうしておくと、順序が分かり難いとき「名前」の方から構造が判定できます。
あなたが理系で将来化学で受験する、あるいは生物関連でも化合物を使用する事が考えられるなら、「なぜこういった構造になっているのか」も含めて、「官能基」は構造を基準に覚えておいてください。
高校を卒業して、全く別の職に就くとしても、人生を過ごすうちで、覚えておいて損はありません。

お礼

解答ありがとうございます。
この範囲は官能基を覚えないと話になりませんよねー

回答No.3

noname#62864

こういった化学式は左から読むのが基本ですね。
また、個々の原子が、何本の結合を作るかということも判断基準になります。
たとえば、-OCOCH3と書いた場合には、左の酸素は2価ですから、-O-というつながり方になります。
次の炭素は4価ですから、左の酸素と1本の結合を形成し、右隣の酸素と2本の結合（つまり二重結合）を形成したとしても、さらに1本の結合を作ることができ、それを使ってC-C結合を形成しています。
つまり、化学式を左から読んでいって、その原子の本来の結合の数と同数の結合を形成できるまで、右側に書かれている原子と結合を形成し、全ての結合手を使いきってから右側に進むのが基本であるといえます。
すなわち、酢酸ビニルでは、CH2=CH-O-C(=O)-となった段階で、右側の炭素原子の全ての結合手を使ったことになるので、残りのCH3と結合することになるという風に考えて下さい。

したがって、酢酸ビニルは、CH2=CHOCOCH3（またはCH2=CHOC(=O)CH3でもよい）などのように表記するのが適当です。

ただし、以上に述べたことは高校レベル、あるいは大学入試レベルの話であって、それ以上のレベルでは、上記のことは必ずしも厳密に守られているわけではありません。たとえば、酢酸ビニルを、CH2=CHOOCCH3のように書く人も多くいます。

可能であれば、No.2のご意見にもありますように、CH3COOCH=CH2 のように書くのが最もわかりやすいと思います。

お礼

二回目ありがとうございます。
丁寧でよくわかりました。
現実的には、
ＣＨ2＝ＣＨＯＣＯＣＨ3と
ＣＨ2＝ＣＨ3ＣＯＯＨは
違うものなのでしょうか？

回答No.2

foli

構造式は分子の形を表すものですので一箇所違うだけで別な物質になります。CH2=CHOCOCH3で覚えにくいのでしたら以下のように覚えてはどうでしょうか。

CH3COOHが酢酸、ビニル基CH2=CH(CH=CH2)を理解されてる前提ですと、酢酸ビニルは酢酸のOHのHがビニルに置換されたものですのでCH3COOCH=CH2と書けます。
CH2=CHOCOCH3ですと新しい物質に思えて構造を覚えるようだと思うかもしれませんが実際は酢酸にビニル基が置換した構造と覚えれば覚え易い思います。

私自身CH3COOCH=CH2ならすぐ分かりますがCH2=CHOCOCH3と出されると一瞬悩んでしまいます。

お礼

そうですよねー。
ＣＨ2＝ＣＨＯＣＯＣＨ3だと一瞬何かわかりませんよね。
解答ありがとうございます。

回答No.1

mercuri

覚えるべきだとおもいます。
CH2=CHCOOCH3とCH2=CHOCOCH3では全く違う化合物ですから。
でも、どういう順に結合しているか考えれば、
覚えるのはそんなに苦ではないはずです。

お礼

解答ありがとうございます。
最初のうちは自分で作ってみて、慣れたらすぐ書けるようにしたいと思います。