酢酸ナトリウム

質問

酢酸ナトリウムはCH3COONaですが
アセチル基をAcと表記した場合
一般的にNaOAcとするのはなぜですか？

回答No.4

Mr_Spock · ベストアンサー

生化学や分子生物学ではNaOAcと書くことはめずらしくないです。"NaOAc"で検索すれば一目瞭然ですね。どういう分野でよく使われるとか、どういうときに便利かとかの違いはあっても、いろいろな書き方があって、どれも受け入れられている、ということでいいではないですか。

さてNaOAcという書き方ですが、生化学ではアセチル基は炭素と水素と酸素がこうつながった構造で、ということはあまり意識されずに、不可分のひとつの原子団、ひとつのイオンとしてあつかわれ、そう扱うので十分だからではないでしょうか。イオンのように扱うならNa+ + Cl- =NaClとおなじ感覚で、Na+ + OAc-= NaOAcという発想はとっぴなことではないですね。あるいは一般化学でも、水酸基はOとHからなる化合物というよりOH-という不可分のひとつのイオンのように扱っていて、Na+ + OH- = NaOHであってHONaとは決して書かないですよね（それとこれとは別だという異論もあろうかと思いますが、どこで線引きするかの程度の問題でしょう）。

ちなみに、酢酸をHOAcやHAcと略記することは、ないわけではありません。

お礼

回答ありがとうございます。

つまり、分野によって慣習的な表記が異なるということですね。
有機系ではAcONaが一般的
生物系ではNaOAcでもAcONaでもOK
ということでしょうか。

現在、専門分野が決まっていない学生ですので、将来的には進んだ分野の慣習に従おうと思います。

回答No.3

noname#160321

＃１のお答え通りだと思います。
私は９８％以上の確率でＡcＯＮaと書きます。
なぜなら、酢酸の解離を書くときに、
ＡcＯＨ ⇔ ＡcＯ^- ＋ Ｈ^+
は書き易いが、
ＨＯＡc ⇔ ＯＡc^- ＋ Ｈ^+
と書くと一体酢酸イオンのどこに負電荷が乗っているのか不明確になるからです。
安息香酸ならＰhＣＯ2Ｈ、同ナトリウム塩はＰhＣＯ2Ｎa。
＃１に書かれているように、ＮaＯ(ＣＯ)Ｐhと書く有機屋は居ないでしょう。
安息香酸が不適切なら、p-トルエンスルホン酸、TsＯＨはＮaＯＴsになるのでしょうか？

お礼

さすがにHOAcまでくると違和感だらけですね。
回答ありがとうございました。

回答No.2

ORUKA1951

>一般的にNaOAcとするのはなぜですか？
本当ですか？？？。AcONaで良いと思いますが・・有機化学者として
無機化学で、アセチル基であろうとなんであろうと陰イオンを無視する場合はNaOAcと書くかもしれませんが、私はあまり見ない。

お礼

回答ありがとうございます。
私もAcONaでいいと思うんですが、補足のことがあったんで質問を投稿しました。

補足

私は、酢酸ナトリウムをCH3COONaと書くので、AcONaと書いてました。
しかし、何気なくググってみたところ、AcONaではヒットせずNaOAcでヒットしたので、NaOAcが「一般的」と判断し、この質問を投稿しました．

しかし、むしろAcONaの方が一般的なのでしょうか？

回答No.1

noname#116453

回答の前に確認したいのですが、アセチル基がCH3COを意味することはわかっていますよね？それで、Naが右に来るか左に来るかというのが質問の主旨ですね。
もしも違っていたら補足して下さい。

まず、NaOAcとAcONaを比べて、必ずしも前者が一般的とは思いません。どちらも同程度に使うと思います。ただし、前者の使用を推奨することのメリットというか根拠としては、一般的な無機化合物の表記法、すなわちカチオン性のものを左に書くという約束に従っていることがあげられるでしょう。しかし、有機化合物においてはそういった規則は使いにくいです。NaOOCCH3と書くのはいかにも気持ち悪いですよね。なので、有機化学屋はあまりそういったことを重視しません。そもそもアセチル基をAcと書くのは有機屋のすることですので、NaOAcとAcONaは同程度に使われていると思います。

お礼

カチオン性を左に書くとは、NaOHやHClがそうであるということですね。
私も、NaOOCH3とは書きませんから、なぜAcONaと書くのか疑問に思い、この質問を投稿しました。
しかし、回答を拝見すると、AcONaが一般的というわけではないのですね。
ありがとうございました。

補足

>回答の前に確認したいのですが、アセチル基がCH3COを意味することはわかっていますよね？それで、Naが右に来るか左に来るかというのが質問の主旨ですね。

まったくもって、その通りの質問です