有機化合物の命名（例外みたい？なやつ）

質問

例えば、アセチレンを中心として、付加させたりする問題のとき、
☆アセチレン→HCN→CH2=CHCN（アクリルニトリル）

これって、ビニル基に付いてるから、CNビニル？みたいな感じになるのかと思っていました。
アクリルニトリルってドコからそんな名前になるんだかさっぱりですが...慣用名のようなもので暗記の必要ありでしょうか？？

☆アセチレン→HCl→塩化ビニル
これってビニル基(CH2=CH-)についてるから塩化ビニルとは分かりますが、1クロロエチレン　とかはダメですよね？初めビニル基だとは思わずそう思ってしまいましたが・・・

☆アセチレン→H2O→アセトアルデヒド
これは初め、エチレンのHがOHに置換したようなものだと思っていました。　けど、アセトアルデヒドなので、C=Cのようなものではなくて、C-CでCとOと間に２重結合があるものでした。
初めに書いた、CH2=CHOHエチレノール??（名前が分かりません・・・）なるものを想像していましたが、CH3-CHOだったので、この２つは構造異性体のようなものでしょうか？？　でもなぜアセトアルデヒドになるのでしょうか？エチレノールはできないのですか？？

☆→と→の間に書いたのは、付加？させたものです。

付加とか重合とかいまいちわからないのですが、
付加＝普通に追加　重合＝同じ物質を重ねる（アセチレンだったら３分子重合でベンゼンができるように、アセチレン×３のように）
付加重合＝２重結合がとれていくつも連なっていく
[- -]n　の形をとるもの。

という認識なのですがこれでいいでしょうか？

お願いします

回答No.2

ht1914 · ベストアンサー

塩化ビニルＣＨ２＝ＣＨＣｌを塩化エチレン、クロロエチレンと言ってもかまわないと思います。ＩＵＰＡＣだとクロロエテンでしょう。

ＣＨ２＝ＣＨＯＨはビニルアルコールといいますがエテノールでもいいでしょう。ビニルアルコールはアセトアルデヒド（エタナル）と構造異性体の関係にあってアセトアルデヒドの方に偏った平衡状態で存在します。簡単に考えると二重結合の隣にあるＯＨは二重結合から電子が移って＝Ｏに変わるということになります。二重結合は電子が他の結合よりも余分にあるところですから陰性の酸素に引っ張られるということでしょう。

ポリビニルアルコールをつくるときに一度ポリ酢酸ビニルを作ってから加水分解する理由はここにあります。

アクリロニトリル、訳のわからない名前ですね。

命名が何通りもある様です。ＣＨ３ＣＮはアセトニトリルともシアン化メタンとも言うと辞典に載っています。アセトニトリルはＣＨ３ＣＯＯＨがＣＨ３ＣＮに変化したと考えての名前です。

アクリロニトリルはアクリル酸（プロペン酸）ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨが変化して出来たと考えています。ニトリルは炭化水素基Ｒ－にシアノ基ＣＮ－がついたＲＣＮの総称です。
シアノエテンが一番わかりやすいかもしれませんね。

お礼

アリガトウございました。命名って慣用命とＩＵＰＡＣ法と２種類で呼べるわけですね。
まぁ、どちらでもいいといえど、入試で、「アセトアルデヒド」などといった慣用名が普通に出てくると思うので、よくあるものは覚えておかなきゃだめですかね。

補足

アクリロニトリルについてですが、シアン化○○で考えるならシアン化ビニルでは無いでしょうか？
ビニル基　CH2=CH-にシアンC≡Nが付いたものですので
あ、けどCH3CNのときはシアン化メタンですよね・・・？
アクリルニトリルはCH2=CHC≡Nのようです

☆少し関係ないかもしれないですけど・・・このような合成経路図っていうのは暗記するくらいにした方がよいのでしょうか？まだ、あまり化学を本格的に始めて間もないので、入試問題までのアプローチをどのようにしていけばいいかいまいちピント来ないのですが・・・。
ひとまず、教科書にエチレン、アセチレンからスタートする化合物が乗っているのでそれらは全部覚えて、（付加重合、Ｈ２Ｏ付加とか言われたら書けるように）後はテクニック的なもの「ベンゼン環に炭化水素基がついてたら、いくつあっても酸化したら安息香酸！！」などと覚えていけばいいでしょうか？
理由は深くありそうですが・・・　大学入試においてはひとまず覚えてしまったほうがいいですよね？あと130日ということを考えれば・・・。

回答No.7

ht1914

＃５です。
＃６の方にＰＥＴについてポリエチレンテレフタ「レ」ートとかいたものをテレフタ「ラ」ートと訂正されてしまいました。
＃６の方が例にあげておられるｖｉｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅではアセテートと読んでいます。だからアセテート樹脂とかアセテート繊維とかの呼び方があるのです。語尾の－ａｔｅはエイトでいいと思います。

確かにシアン化エチレンはあまり使わないでしょう。クロロエタンに対応するもので言うとシアノエテンでしょう。慣用名では物質によっての統一性が全く取れていませんからＩＵＰＡＣからちょっとずつずれた色んなバリエーションがあるわけです。その例としてシアノエチレン、シアン化エチレン、・・・があるでしょう。＃５の中にも書きましたがこの例は「よく使われているかどうかは別にして」と断って書いています。

シアン化がｃｙａｎｉｄｅだとすると塩化はｃｈｌｏｒｉｄｅです。クロロと書かなければいけないところに塩化（ｃｈｌｏｒｉｄｅ）がたくさん使われているわけですからシアノといわなければいけないところにシアン化といっても間違いではないのです。ＢＨＣという殺虫剤はｂｅｎｚｅｎｅ　ｈｅｘａｃｈｌｏｒｉｄｅです。（これのＩＵＰＡＣは１，２，３，４，５，６－ヘキサクロロヘキサンですから全く名前が合いません。）

テレフタル酸（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｃｉｄ）は全く一般性の無い名前です。名前から構造は推測できません。森北出版の「化学辞典」に載っているテレとつく物質はテレフタル酸とテレピン油だけです。（テレピン油の表記はさらに混乱しています。ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ　ｏｉｌ、またはｔｅｒｅｂｉｎｔｈｉｎｅ　ｏｉｌ）
ｔｅｒｅーはｔｅｌｅーではありませんので「遠い」という意味ではありません。パラフタル酸の方が一般性があります。でも使われていません。教科書にはパラフタル酸を載せる方がいいと思っています。ＩＵＰＡＣだと１，４－ベンゼンジカルボン酸でしょう。ｐ－ベンゼンジカルボン酸でも同じです。（英語の辞書でｔｅｒｅ－を探しても載っていません。関係があるかなと思えるのはｔｅｒ－です。３に関係します。ｔｅｒｔｉａｒｙ（３番目の）は使われています。）

＃４のお礼の部分について

付加で二重結合の内の一つが切れて手を開くと
－○－○－ではなくて| |の様になるような気がすると書いてあります。
これは－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－と書いてあるのが直線のイメージになっているからそう思うのです。これはジグザグです。メタンやエタンのの構造模型を見せてもらったことがあると思います。メタンは正４面体の形になっていて中心に炭素、頂点に水素が来ます。Ｈ－Ｃ－Ｈの角度は教科書に載っていたと思います。炭素の鎖は伸びていくときの角度もこの角度だと思って下さい。飽和の炭化水素はＣもＨも全部この角度でつながっていると思って構いません。
付加が起こるとエチレンからエタンへの構造変化と同じ事が起こりますから元と同じ方向にというわけではありません。

お礼

そうですよね。構造をイメージしないとだめですよね。立体構造が分かってなかったら、異性体を見つけるときに、CCCCって連なっているのとCCCで一番右上にCがついてるやつとは異性体だ、って勘違いしたりする原因ですもんね。ありがとうございました。

回答No.6

Tacosan

酢酸ビニル (vinyl acetate) は酢酸とビニルアルコールの (形式的な) エステルで, 命名法は酢酸エチル (ethyl acetate, 酢酸+エタノール) と同じ. 酸じゃない方は基の名前を使います.
PET のポリエチレンテレフタレート (polyethylenetelephtalate... あれ? 正しくはポリエチレンテレフタ「ラ」ート?) の原料はエチレングリコールとテレフタル酸で, -CH2CH2-O-CO-C6H4-CO-O- の単位が繰り返されます. テレなので CO はベンゼン環の 1位と 4位につきます.
でもって, シアン化エチレンは変な感じ. 「シアン化」だと cyanide だから, そのあとにくるのは 1価基 (つまりビニル) じゃないとまずいような. 二シアン化エチレンはありうるなぁ.
あと, 一般に C=C(OH) のエノールよりも CH-C(=O) のケトの方がエネルギー的に安定です... が例外もあり.

お礼

「テレ」だと1,4にくっつくんですか？？
いま高３で受験のためにやっているような感じでもあって、あまりよく化学のことは分からないんですけど、化学IIがものすごく大変そうなんですよ、このポリエステルのテレフタル酸と1,2エンタジオール、エチレングリコールがエステル結合して縮合重合したやつとか、書けるようにしないといけないわけですが、テレだと1,4？とかいう決まりを見つければ覚えるのも楽になりそうですね・・・。

回答No.5

ht1914

＃２です。

補足に書かれていることで追加します。

慣用名は何通りも名前の付け方があります。物質によってどの付け方で呼ばれているかが混乱しています。それにさらに日本語的に言うか、カタカナで言うかが混ざってきます。逆に言うとそれが国際式の命名法が制定された理由でもあるでしょう。

よく使われているものはどれかということとある命名があっているか間違っているかとは別問題です。

ＣＨ２＝ＣＨＣＮをシアン化ビニルと言ってはいけないということではありません。おっしゃるとおり、ＣＨ２＝ＣＨＣｌを塩化ビニルと呼ぶわけですから。酢酸ビニルはビニルアルコールと酢酸のエステルタイプですが同じように呼びます。（これら３つはアセチレンにＨＣＮ，ＨＣｌ、ＣＨ３ＣＯＯＨを付加させたものとも考えられます。）ＣＨ３ＣＨ２ＣｌをクロロエタンというわけですからＣＨ２＝ＣＨＣｌをクロロエチレンと言っても間違いではないでしょう。だからＣＨ２＝ＣＨＣＮをシアン化エチレンでも構わないということになります。よく使われているかどうかは別にして名前から構造はわかります。

酸の名前でも蟻酸、酢酸、プロピオン酸、・・・はメタン酸、エタン酸、プロパン酸、・・・です。国際式の方が簡単ですね。アクリル酸をプロペン酸と呼ぶのも簡単です。アルデヒドもホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドはメタナル、エタナル、プロパナルです。アルデヒドは「アル」を語尾につけます。

ただｎ－（ノルマル）、ｉ－（イソ）、ｎｅｏ－（ネオ）は使わないと言っていいでしょう。４つ以上異性体があれば行き詰まります。どの異性体がイソになるのか基準がはっきりしません。ガソリンの性能を表すオクタン価はイソオクタンを基準にしています。でもイソオクタンの構造を名前から推測するのは無理です。
炭化水素の命名法は国際式で勉強しておいた方がいいです。

おまけ　「アクリル」ニトリルは使いません。間違いです。「アクリロ」ニトリルです。クロロ、ブロモ、シアノの様に語尾は「お」になります。これは統一されています。

古い本にトルエンのことをトルオール、キシレンのことをキシロール、ベンゼンのことをベンゾールと書いてあることがあります。これはもう使ったら間違いになるでしょう。オールはアルコールの語尾であるというのは混乱していません。メチルアルコールといってもメタノールといっても語尾についての約束は守られています。

化合物命名法で検索すると「日本化学会」のページで見つかると思います。

お礼

なるほど、詳しくありがとうございました

回答No.4

ht1914

＃２です。

追加です。

重合は同じもの（単位になるもの）がいくつもつながったものです。単位になるものは１つの場合も２つの場合もあります。

重合の仕方に２つあります。付加重合と縮合重合です。

付加重合は二重結合に付加が起こることで結合が伸びていきます。エチレンからポリエチレンが出来る反応だとわかりやすいでしょう。
縮合はエステルが出来るときの反応のようにＨ２Ｏの様な構造の簡単な分子が取れてくっつくということが起こります。ポリエステルとかポリアミドとかいわれるものがその例です。ベークライトのようなフェノール樹脂も縮合重合です。ＰＥＴはポリエチレンテレフタレートの意味でポリエステルです。材料になっている基本単位を作る物質はエチレンとフタール酸のように思いますが命名がわかりづらいです。実際はエステル結合をするために二価のアルコール、エチレングリコール（エタンジオール）を使っています。

お礼

そうだったんですか、アリガトウございました。
付加重合っていうのは、二重結合が切れるんですよね、それで、[- -]n　こういう形になると思うんですが、今まで特にきにしないで、[- -]こういう形だから、[- -][- -][- -]・・・　って -の部分で連なっていくのかななどと思っていたのですが、二重結合が切れて、原子の腕というか価標が両脇に行ってしまうってのはおかしいですよね・・・？ってことは実際には、＝の片方が切断されて| |こういう感じになって、上下に連なっていくって感じですか？
説明がうまくできなくてすみません・・・。

回答No.3

noname#160321

>アセチレン→HCN→CH2=CHCN（アクリルニトリル）
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨのアクリル酸から来ています。

>1クロロエチレン　とかはダメですよね？
皆様の仰るとおり　クロロエテンです

>CH2=CHOHエチレノール
エテノールが正しい名前ですが、プロトトロピー（プロトンの高速）転移で安定型のアルデヒドになります。

付加と重合に差はありません。同じものがつながると重合です、

お礼

アクリルニトリルっていうのはアクリル酸から着てるんですね、アリガトウございました。

回答No.1

noname#43437

遠い昔のことなので、あまり詳しく覚えてないのですが・・・
要は、慣用名とIUPAC名の違い、ですよね。
たとえば、「塩化ビニル」をIUPAC名である「クロロエチレン」と呼ぶのは、間違いではないです。
詳しくは、有機化合物辞典とか、wikipediaをご参照。。。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%AB%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%AB

お礼

ありがとうございました！慣用名とＩＵＰＡＣの違いでしたか　そういえば化合物命名法というのが化学の本に載っていたのですが、それはＩＵＰＡＣだったのですね。で一般によく言われる酢酸とかっていうのは慣用名ということですね。