エーテルからアルコールにするには？

質問

酸素の隣にーO(CH2CH3)が付加しているオキサンに酸を加えて、２－ヒドロキシルオキサンになる反応は、どのようなメカニズムが起こっているのでしょうか？

お願いします。

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

> 酸素の隣に-O(CH2CH3)が

「酸素の隣の炭素に-O(CH2CH3)が」ではないかと思いますので、その前提で回答します。
(間違ってたらすみません)

まず、エトキシ基の酸素原子にプロトンが付加、

Ｏ
　＼
　　　Ｃ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３
　／
Ｃ

　　　　　↓Ｈ^+

Ｏ
　＼　　　　+
　　　Ｃ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３
　／　　　｜
Ｃ　　　　 Ｈ

ここで「Ｏ－Ｃ－Ｏ」側の炭素に水分子の酸素が求核攻撃、SN2反応でエタノールが分離、
(上記炭素は電子吸引基の酸素原子が2つ結合している為に電子密度が低く、より求核攻撃を受けやすい)

Ｏ　　 ＯＨ２
　＼　↓　 +
　　　Ｃ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３
　／　　　｜
Ｃ　　　　 Ｈ

　　　　　↓

Ｏ　　　　+ＯＨ２
　＼　　／
　　　Ｃ　　　　＋　　ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ３
　／
Ｃ

　　　　　↓－Ｈ^+

Ｏ　　　　　ＯＨ
　＼　　／
　　　Ｃ　　　　＋　　ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ３
　／
Ｃ

といった反応により、2-ヒドロキシルオキサンが生成しているのではないかと思います。

・・・という説明を、「オキサン」の構造も把握しないまま回答するのって、どんなもんなんでしょう?(汗)
(1,4-ジオキサンなら覚えてるんですけど、果たしてその2つの酸素原子の一方を炭素(メチレン)に置き換えたものが「オキサン」でいいのかどうかに自信がありません)

お礼

ものすごい分かり易く説明、ありがとうございました。O-C-Oに気付かずSN2が起こるか曖昧でした。オキサンは、おっしゃられている物でOKです。