エーテル合成

質問

実験にて、ＨＣＦＣ-133aのエーテル合成反応式を考えなければならないのですが、2-プロパノールと反応させた時のエーテル合成反応式は

CF3CH2Cl + CH3CHOHCH3 → CF3CH2OCH(CH3)2 + HCl

となると思うのですが、
このときの生成可能なエーテルのフラグメンテーションについて教えてください。。

回答No.3

sgomu

参考になるかわかりませんが、下記ＵＲＬにちょっとだけフラグメンテーションのことが書いてあったのでのせておきます。

参考URL：

http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/takata/kihara/ms.html

回答No.2

noname#62864

フラグメンテーションのことはよくわかりませんので合成のことだけお答えします。

No.1のご回答にありますように、Williamsonエーテル合成の条件が適当だと思います。
しかし、2-プロパノールの場合にNaOHを使うとエーテルではなくアルコールが多く生じるのではないかと思います。
2-プロパノールを大量に用いれば改善されるでしょうが、塩基としては水素化ナトリウム(NaH)かカリウムt-ブトキシドを用いるのが確実だと思います。
もしもNaOHをお使いになるのでしたら、大過剰の2-プロパノールを使うことをお勧めします。

回答No.1

finrandia

その反応を行う場合は塩基性条件が一般的だと思います（Williamsonエーテル合成）。たとえば、NaOHを入れておいてソディウムアルコキサイドをつくっておき、そこにハロアルカンを入れるとSn2が起きてエーテルが生成してくる方法です。

ところで、フラグメンテーションというのは、マススペクトロメトリーのフラグメントのことでしょうか？

補足

お答えありがとうございます。。
そうです。フラグメンテーションは、マススペクトロメトリーのフラグメントの事です。よろしくお願いします！