水素化金属化合物の還元について

質問

６員環にアセタール構造を持つケトン体を水素化リチウムナトリウムで還元した際に、処理段階で　水、NaOH、水という処理を行うのはどうしてですか？

回答No.2

BINAP

反応後最終的に水素化リチウムナトリウムは何になるかを考えてみては？
不溶の両性化合物が生じる場合、後処理が大変になった経験はありますか？ホウ素系の還元剤では処理が簡単でもアルミでは後処理が大変である失敗経験を積むのは大事なことかも知れません。

今回のケースではアルカリ性あるいは酸性に傾ければ分液操作も可能でしょう。
アセタールがあるとなると酸性での処理をする人はいないでしょ？

過剰に用いた試薬の量から加える水の量を計算し簡単に不溶物をろ過する方法もありますが、貴方が有機化学の専門家を名乗れるように今回はあえて書きません。有機合成化学は経験も重要な学問です。

お礼

ありがとうございます。
やはり経験ですね。　いろいろ調べたのですが、酸で処理できないことはわかっているのですが、塩基を加える理由がわからないのです。

回答No.1

kumanoyu

反応後処理で、LiAlH4の重量の1倍重量の水を加え、1倍重量の10%NaOH水を加え、最後に3倍重量の水を加える、というヤツですね。
　やったことがあればわかると思いますが、この処理をするとアルミがきれいに沈殿して、非常にろ過し易くなります。
　水だけで処理したりすると、水酸化アルミがベタベタでろ過しにくい状態で析出して、無理やりろ過するとろ紙が詰まって、どうにもならなくなります。
　アセタールに限らず、LiAlH4還元した時の後処理の定法です。

参考URL：

http://www.orglist.net/archive/2004/0188.html

お礼

ありがとうございました。
水で処理をすると、LiOHはできないのでしょうか？
Al(OH)3から、どのような形でアルミが沈殿するのですか？　教えて下さい。