還元反応

質問

水素化ホウ素ナトリウムを使って、4-メチルアセトフェノンの還元反応を行う実験で、1-p-トリルエタノールを合成したのですが、このR体とS体のラセミ体の異性体が生成する際のヒドリドとカルボニル基の位置関係は立体化学的にどうなるのでしょうか？
あと、R体とS体のいずれかを優先的に反応を進行させるにはどうすればよいでしょうか？

回答No.2

noname#160321

不斉還元の総説を読んで機構を理解した上で、ちゃんと原論文に当たりなさい。
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1859 - 1863, DOI: 10.1039/P19900001859
Asymmetric reduction of ketoxime O-alkyl ethers with chirally modified NaBH4–ZrCl4

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1548 - 1549, DOI: 10.1039/P19890001548
Asymmetric reduction of ketoxime O-alkyl ethers with sodium borohydride–Lewis acid

Tetrahedron: Asymmetry
Volume 8, Issue 13, 10 July 1997, Pages 2101-2108
Chiral nitrogen-metal complexes for the asymmetric reduction of ketones

J. Org. Chem. 1987,52, 5406-5412．
Selective Reductions. 40. A Critical Examination of the RelativeEffectiveness of Various Reducing Agents for the Asymmetric Reduction ofDifferent Classes of Ketones
Herbert C. Brown,* Won Suh Park, Byung Tae Cho,laVca nd
P. Veeraraghavan Ramachandranl

Tetrahedron Letters
Volume 41, Issue 52, 23 December 2000, Pages 10281-10283.
Highly enantioselective reduction of achiral ketones with NaBH4/Me3SiCl catalyzed by (S)-α,α-diphenylpyrrolidinemethanol

お礼

原論文まで示していただきありがとうございました。
すべて調べたいと思います。

回答No.1

noname#50925

不斉還元について調べること。

お礼

はい、わかりました。ありがとうございました。