アセトフェノンの還元

質問

水素化ホウ素ナトリウムと水素化ホウ素リチウム
また、水素化ホウ素ナトリウムとエチルベンゼン
の２つの還元試薬としての違いを教えてください。
反応性とか・・・

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

> 水素化ホウ素ナトリウムと水素化ホウ素リチウム

　先の質問「QNo.296543　アセトフェノンの還元」（↓）の ANo.#3 で紹介した成書を参考にして下さい。

　化学系の学部・学科のある大学であれば，図書館に行けばあると思いますから（特に「新実験化学講座１５　酸化と還元　２ 還元」は）。

> 水素化ホウ素ナトリウムとエチルベンゼン

　何か間違えていませんか？　「エチルベンゼン」は還元剤じゃないですが。

参考URL：

http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=296543

お礼

ありがとうございます。
とてもよく分かりました。

回答No.3

rei00

rei00 です。kuonoyu さんの回答に対して補足です。

> ただし、一部のエステルはNaBH4で還元できます。

　水素化ホウ素ナトリウムは，α位にアミノ基や水酸基を持つエステルの還元ができます。

　入手や取り扱いが容易なため，ペプチド分野でのエステルの還元はモッパラ水素化ホウ素ナトリウムです。

　大学院生時代，隣の研究室の同級生がやっているのを見て「何で？」って質問した経験あります。その後，自分でも使うハメになりました。

回答No.2

kumanoyu

NaBH4はエステルの還元は非常に遅く、実用に耐えません。
（ただし、一部のエステルはNaBH4で還元できます。私は以前、別の部分を還元しようとしてある種のマロン酸エステル誘導体にNaBH4を低温のアルコール中で加えたところ、マロン酸エステルの一方がアルコールまで還元されてしまいました。）

それに比較してLiBH4はエステルの還元にも使えます。自分でLiBH4を使った経験は無いので、教科書の受け売りですが。反応条件等は教科書等でご確認ください。

この件に関しては実験化学講座を調べるのが早いと思いますが、rei00さんの紹介されていたHouseの最新有機合成反応、第2版（最新と言ってももうだいぶムカシの本になりましたが）は良いテキストです。私も学生時代はこれをかなり読みました。酸化-還元反応も詳しく書かれています。オリジナルの英語版でも、日本語訳版でも、一度ご覧になることをお薦めします。

お礼

ありがとうございます。
助かりました。