DMTrの脱保護反応

質問

ヌクレオチドの保護基としてジメトキシトリチル(DMTr)がついた物を酢酸によって脱保護する操作があるのですが、これがどの様な反応によって進行しているのかが理解できていません。
最終生成物は保護基部分は脱保護し-OHとなっているので、酢酸のプロトンが-OHのH側に行ったとは思うのですが、それ以上が分かりません。(DMTr側がどうなったのか。）
Bocは炭酸ガスなどになって気体として抜けますが、DMTrは系外に出るような物質に変化するのでしょうか？
いま、反応が上手くいっておらず、経路の見直しをしなくてはいけないと考えているのですが、反応自体が理解できておらず困っています。
どの様な反応によって脱保護できているのか反応機構が知りたいのです。
どなたか、ご存じの方、是非、教えて下さい。

回答No.1

kadomatsu

反応が無水でしたらDMTr+ AcO-に系中ではなっていて、水でクエンチするとDMTrOH + AcOHになると思います。DMTrOHは飛んでいくことはありませんので、シリカゲルカラムで除去するなり、結晶化で除去するなり、はたまた脱保護されたヌクレオチドを水層に抽出して、有機溶媒側に逃がすなどで分離する方法があるかと思います。

お礼

大変遅くなり申し訳ございません。
参考になりました。
まだ、ちょっと理解できていない点がありますが、機構など理解できるように調べていきたいと思います。
本当に、有り難うございました。