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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：ルイス酸とプロトンソースの違いについて）
ルイス酸とプロトンソースの違いについて
このQ&Aのポイント
- ルイス酸とプロトンソースの違いについて説明します。カルボニル保護反応において、通常はプロトンソース（例：ｐ－ＴｓＯＨ）が使用されますが、まれにルイス酸（例：ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ）が代わりに使用されることがあります。
- ルイス酸を使用する場合、カルボニル基の酸素がルイス酸と配位し、反応が始まります。そして、ルイス酸を用いると、カルボニル由来の酸素は通常の水の代わりにルイス酸と脱離します（例：ＢＦ３（ＯＨ）・Ｅｔ２Ｏ）。最後に、ルイス酸のＯＨは水として脱離し、元のルイス酸に戻ります。
- なお、１，２－ジオールと１，３ジオールそれぞれでカルボニル保護する場合、一般的には１，２－ジオールの方がより安定です。
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＞ルイス酸を用いた場合＾ＢＦ３（ＯＨ）・Ｅｔ２Ｏとして脱離するのでしょうか？最後はでてきたルイス酸のＯＨが水として出て行き元のルイス酸に戻ると考えてもよろしいのでしょうか？ 大体の考え方はあっています。 BF_3・OEt_2 の場合実際に触媒として働くのは BF_3 です。OEt_2 が配位していた空軌道にカルボニルの O が配位します。脱離する際は BF_3(OH)^- で抜けて、別の H^+ をとって BF_3 が再生すると考えればいいでしょう。 プロトン＝ブレンステッド酸なので、「プロトンソースの代わりにルイス酸を」という様に考えるのではなく、「ブレンステッド酸の代わりにルイス酸を」使うと考えるべきです。 ＞１，２－ジオールと１，３ジオールそれぞれで保護する場合安定なのは一般的に前者 単純な話で、5員環を巻くほうが6員環を巻くよりも安定だからです。
お礼
丁寧な回答ありがとうございます。分かりやすい説明で、理解できました。