高校化学の有機化合物の推定についての問題なのですが、問題の答えと本文中

質問

高校化学の有機化合物の推定についての問題なのですが、問題の答えと本文中の説明が矛盾しているように受け止められるのですが、これは私の勘違いなのでしょうか?

問題 :
> 分子量が800以下のある炭化水素A 2.87mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素 9.24mg, 水 3.15mgが得られた。また, 10.25gの炭化水素Aを触媒の存在かで水素と反応させたところ、10.35gの飽和炭化水素が得られた。1分子の炭化水素Aに含まれる炭素原子と水素原子の数はそれぞれ何個か。

増分の0.1gだけ水素が付加されたと考えて、A 1molに対して水素がx[mol]付加したと考えると、Aの分子量をMとして10.35/M * x * 2 = 0.1としてM = 205x; あとはx = 1, 2, 3それぞれ考えると、水素の数は偶数なのでx = 2のみとなり、M = 410. あと元素分析の結果から組成式はC3H5よりC30H50と得られるはずです。

しかし、A : C30H50に水素2molを付加させても飽和炭化水素C30H62にならない気がするのですが、これはどういうことなのでしょうか?

結構考えたのですが、どうにも難しくて理解に至りません……。どうかご教授願います。

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

不飽和でＣ：Ｈ＝１：２でない化合物
しかしこの比が簡単な数字で表されるもの

ということでこういう物質を考えたのでしょう。

飽和の炭化水素というとＣｎＨ２ｎ＋２を考えてしまいますね。
仰るようにこれでは無理です。

そこで「飽和の炭化水素」を「二重結合を持たない、水素付加も起こらない炭化水素」と解釈することにします。すると炭素の鎖が輪になっているものも候補になります。
輪が１つあると水素が２つ少なくなります。
Ｃ３０Ｈ５０だと二重結合の数と輪の数を合わせたものが６つあることになります。水素が２モルくっつくのですから輪は４つあるということです。
これしか解決策はありません。

輪を作っている炭素の数が少ないと水素付加が起こるようです。シクロプロパンは付加反応が起こります。でも炭素が３０もあれば無理して小さい輪を作らなくてもいいですから対応する化合物は存在できるのではないでしょうか。

お礼

分かりやすいご説明、本当にありがとうございました!
飽和炭化水素 = C_nH_{2n+2}という甘い認識でしたので非常に参考になりました!
感情の物も含めて、水素が付加しないから「飽和」なんですね。