C15H16の化合物の構造特定ができません

質問

大学１年の有機化学の問題です
ある化合物X、C15H16はジアンミン銀イオンで沈殿を与え、臭素を脱色し、熱KMnO4参加でシクロヘキサノンと安息香酸を生じる
また、接触水素化でXはC15H22となり、困難であるが強いて水素化すればC15H28を生じる
Xの構造を特定せよ
という問題ですが、シクロヘキサノンと安息香酸から成るのであれば炭素数は13のはずですよね？また、不飽和度も6のはずなのに噛み合いません
一体Xはなんでしょうか

回答No.1

上野 尚人（@uenotakato） · ベストアンサー

銀イオンで生じる沈殿は銀アセチリドと思われるので、ベンゼン環側に炭素鎖が伸びた

C6H10 = C (C≡CH) C6H5

が考えられます。

お礼

ありがとうございます！助かりました