(CH3)2C＝O の、＝の左のCの酸化数について

質問

(CH3)2C＝O という化学式の、＝の左のCの酸化数を教えてください。

求め方はOが－2、Hが+1で計算すると
Cが3つ残った段階で４となってしまい、これをどうやって0にするかがわからないので、その解説もよろしくお願いします。

回答No.2

phosphole

有機化合物の酸化数の決め方は、無機化合物と違うところがあるので、気をつけてください。重要な指針として、電気陰性度に着目しましょう。有機化合物の中の原子は、イオンになっているわけではなく、お互いの電子を、共有しています。この共有電子をどれくらい引きつけているかということで酸化状態を考えます。まず、基本的に同じ原子の間では電子対は均等に分配しますので、C-C結合は炭素の酸化数を変えません。また、炭素と水素の電気陰性度に差はほとんど無いので、C-H結合も炭素、水素の酸化数に影響しません。一方、酸素は電気陰性度が大きいので、酸素に結合した炭素や水素は、電子対が酸素側にひかれることで電子不足となり、酸化数がー上がります。二重結合なら二上がることになります。

まとめると以下のようになります。
アセトン中の水素は全て酸化数0
メチルき炭素は0
カルボニル炭素は2
酸素はマイナス2

なお、酸化還元反応を考えるとイメージしやすいかもしれません。
メタンからメタノール、ホルムアルデヒド、ギ酸、二酸化炭素と酸化することを考えます。
二酸化炭素の炭素は酸化数4です。
これから酸化状態がさがっていくので、当然ながらメタンに向かって炭素の酸化数は下がります。
先ほどの方法を当てはめると、二酸化炭素から一ずつ酸化数が減ることがわかるでしょう。
なお、厳密に考えると、水素の方が少し電気陰性度が小さいため、僅かながらC-H結合は炭素が負に分極しますが、その程度は極めて小さいです。

いずれにせよ、有機化合物の酸化数というのは結構曖昧なものです。無機のイオンのようにはっきりと定義するのはなかなか難しく、またその値にどんな意味があるのか？と疑問も生じます。

回答No.1

noname#215361

CH4におけるCの酸化数は-4
CO2におけるCの酸化数は+4
これと同様に、メチル基におけるのCの酸化数は-4
また、質問にあるケトン基におけるのCの酸化数は+4
このように考えると、
Cの酸化数合計は、-4*2+4=-4
Hの酸化数合計は、+1*6=+6
Oの酸化数は-2
これらの合計は、-4+6-2=0

以上から、=の左のCの酸化数は+4