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ウィリアムソン合成について
学生実験で、クレゾールとp-トルエンスルホン酸メチルからメチルアニソールをNaOH水溶液中で合成します（ウィリアムソン合成）。このとき生成するTsO-(TsONa)は有機相と水相のどちら側に溶解するのでしょうか？ また相間移動触媒にベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを用いるのですが、これをメチルアニソールから分離するにはどうすればいいのでしょう？ アニソールにNaOH水溶液を加えて撹拌すれば、水相側に溶解するのでしょうか？
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noname#145676
回答No.1
抽出溶媒にも拠りますが、普通トシル酸塩もテトラアルキルアンモニウム塩も水にいくんじゃないですか？ 試薬があれば試してみるといいですが、特にアンモニウム塩はこの季節、すぐ水を吸ってべとべとになりますし。 ちなみに相間移動触媒を使う時はよく攪拌しないと効率が落ちます。触媒を使った反応式を考えればお分かりですよね？
お礼
冷静に考えるとトシル酸塩もテトラアルキルアンモニウム塩も水相にいきそうですよね。ありがとうございました！