スルホニルクロライド

質問

教えてください。

今，p-トルエンスルホニルクロライドとベンジルアミンからスルホンアミドを合成しようとしています。このときの塩基にＮａＯＨをつかっているのです。

私はスルホニルクライドをあらかじめフラスコにいれておきそこにベンジルアミンを入れて最後にＮａＯＨを加えています。

しかし先輩にはＮａＯＨをあらかじめ入れておいてそこにベンジルアミンを加えても良いのではないかといわれました。

ＮａＯＨはスルホニルクロライドと反応しませんか？
教えてください。

回答No.2

noname#36462 · ベストアンサー

No1です：
PhCH2NH2 + PhSO2Cl → PhCH2NHSO2Ph
の合成ですが、
お尋ねのように、NaOHの水溶液にBenzylamineを加えて撹拌しながらPhSO2Clを添加して室温で撹拌すれば目的物は得られます。しかしこの反応で注意する事は、反応終了後、反応液を酸性にしてから抽出をする必要が有ります。
何故かといいますと、目的物の-NH-は酸性を呈しますので、NaOH水溶液に溶けていますーこれをHinsberg試験といいます。
なお、NaOHとPhCH2NH2のどちらが早く反応するかといいますとアミンの方が求核性が強いので先に反応しますーショッテンーバウマン法を調べてみてください。
私なら、
PhCH2NH2(1eq) + Triethylamine(1eq) + PhSO2Cl(1eq)/CH2Cl2
で合成します。

お礼

ＮａＯＨとの反応よりアミンとの反応が早く進むのなら
ＮａＯＨをあらかじめ入れておいても平気なのですね。
つまり，加える順序はどちらでも構わないということですよね。

親切なご回答ありがとうございました。

補足

すみません。質問者です。

回答へのお礼の捕捉ですが，
加える順序はやはりＮａＯＨが先の方がいいのでしょうか？
発生するＨＣｌをクエンチするために。
それともＨＣｌは水に溶けるのでやはりどちらでもよいですか？

稚拙な質問をしてすみません。

回答No.3

noname#36462

No2です：
実験操作法：
氷冷下、NaOH水溶液にPhCH2NH2を加えてそこに撹拌しながらTsCl（これは結晶ですからパラパラと）をくわえる。室温にて３～４時間撹拌する。
出てくるHClはNaOHで中和されるので問題ない。

お礼

ありがとうございました。

回答No.1

noname#36462

もう少し操作方法を詳しく書いてください：
例えば：
使用する溶媒
NaOHはどのように加えるつもりですか。

お礼

お返事有難うございます。
質問が雑ですみません。

反応溶媒は水です。
そこにベンジルアミンの水溶液を滴下した後，
ＮａＯＨの５０％水溶液を滴下します。
反応温度は８０～９０度です。

どうでしょうか？
ＮａＯＨを先に加えても大丈夫でしょうか？