フェノールの還元について

質問

甲種危険物のある問題集に「２価のフェノールを還元すると第二級アルコールを生じる。」が誤りだとされていたのですが、残念ながら解説がありません。
できれば、高校１年程度のやさしい解説をお願いいたします。

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

ひっかけ問題なので解説してもしょうがない気はしますが、たぶんこういう意図かと。
二価のフェノールとは、ヒドロキノン（カテコール）のことを言っているものと思います。
まず、フェノール自体が水酸基を持った化合物なのでアルコールの一種とみなせます。”フェノール”という化合物のファミリーを、還元でアルコールになる”ケトン”や”アルデヒド”といったカルボニル化合物と勘違いしていないですか？という引掛け。
”二価”という技術用語と”第二級”という技術用語の語感が似ていることから、なんとなく関連がありそう、という引掛け。

なお、”第二級アルコール”を還元で与える化合物というのは、上記の”ケトン”です。問題集に名前が出てきそうなものとしては、アセトンとか。

覚える必要ないですが、ヒドロキノンをさらに還元するのは普通は困難です。というのは、ヒドロキノンは還元剤なので酸化されやすいものです。むりやり還元することは不可能ではないですが、それは高級な有機合成化学や遷移金属化学の問題です。

お礼

なるほど、二価と第二級の引掛けですか。確かに、知識が浅いと混同しますね。なお、ケトンを還元すると第二級アルコールを生じる、というのは、かろうじて知っておりました。これで、ようやく理解できました。
ありがとうございました。

回答No.3

NiPdPt

はっきり言わせてもらえば、問題が稚拙と言うか意図が不明です。
つまり、「還元」という言い方をした場合に、いったいどのような還元を行ったかも関係するはずです。
たとえば、ベンゼン環に水素を付加させるのも還元です。そういったタイプの還元を行えば、得られるものは、シクロヘキサンジオールであり、まさに２価の第二級アルコールです。したがって、それを誤りだと決めつける根拠はありません。だから問題がダメだというのです。

お礼

なるほど。そういう見方もあるわけですね。参考になりました。ありがとうございます。

回答No.1

trytobe

よく６角形で描かれるベンゼン環の２箇所に－ＯＨがついている、２価のフェノールを還元して、

ーＯＨが２つ残るアルコールができたとしても、それは２価のアルコールであって、

第二級アルコールという炭素の並びの途中にーＯＨが１つ付いているアルコールに必ずなるという保証がない（まずできない）

というだけかと思います。あまり学問的意味がある設問ではなく、惑わすための選択肢を無理に作っただけかと思いますよ。

お礼

そうですか。２価のフェノールを還元すると、第２級ではなく、２価のアルコールになるんですね。やはり、ひっかけだったんですね。ありがとうございました。参考になりました。