有機化合物(アルコール)の還元、脱水について教えて下さい。

質問

ある有機化合物Ａを水素で還元したのちに濃硫酸で脱水反応させたところ二重結合を一つ含む３種類の化合物が生じた。そのうちの２種類の化合物は構成するすべての炭素原子が同一平面上に存在していた。Ａの化学式として最も適当なものを選べ。

(１)ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ3
(２)ＣＨ3ＣＨ2ＣＨＯ
(３)ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
(４)ＣＨ3ＣＯＣＨ3
(５)(ＣＨ3)2ＣＨＣＨ2ＣＨＯ
(６)ＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＨ3

という問題の解説で、『(１)と(３)はＨ2では還元できない』とあったのですが、ならどうしたら還元できるのでしょうか…？またそれはどう考えたらいいのでしょうか…？覚えるしかないですか…？
アルコールの脱水を教科書で調べてみてもエタノールのことしか出てこなくて…

この問題自体どう考えるか解説を読んでもあまりよく解らないので教えていただけたら嬉しいです。
よろしくお願いします。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

水素で還元できるのは一般にケトン、アルデヒドです。カルボン酸はＬｉＡｌＨ４でならアルコールにできます。エステルにすれば水素還元できなくはないですが・・・。
http://kusuri-jouhou.com/chemistry/carboxylic-acid.html
　アルコールの還元はむずかしいですね。ベンジルアルコールは水素還元でＣ－Ｏ結合が切れますが。このあたりは覚えるしかないかと。
http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-ane1.htm
　この問題では解説のように（１）と（３）を除外してもいいのですが、それよりも「二重結合を一つ含む３種類の化合物が生じた。そのうちの２種類の化合物は構成するすべての炭素原子が同一平面上に存在していた」の方が重要なヒントです。生成するアルケンがこの条件に合致するか考えれば答えは出ます。
　（１）～（４）は炭素が三つなので、三種類のアルケンは生成しません。
　（５）は３－メチルー１－ブテンになります。二重結合の位置が異なる異性体が生成する可能性は否定できませんが、全ての炭素原子が同じ平面状にある異性体は２－メチルー２－ブテンのみです。
　（６）は２－ブタノールを経て１－ブテン、および２-ブテンができます。２-ブテンはｃｉｓとｔｒａｎｓがあり、いずれも四つの炭素が同一平面状にあります。
　従って（６）が答えです。

お礼

ご丁寧な解説ありがとうございます！
参考URLまで…。うちの学校の化学の先生は怖すぎてみんなも質問にいけないのでこんな詳しい解説をしていただけて本当に助かりました。
着実に知識として蓄えたいと思います。
本当にありがとうございました！