精油の成分1,8-シネオールの「1,8」の意味は・・・？

質問

精油の成分1,8-シネオールの「1,8」の意味を教えてください！

どこが１で、どこが８なんでしょうか？謎です…。
構造を「ChemFinder」などで探したのですが、
この番号の由来が全く分かりませんでした。

ちなみに1,8-cineoleのCAS番号は「470-82-6」です。
有機化学の得意なお方、お願いします！

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

シネオール (cineol) のナンバリングは，基本骨格であるp-メンタン (p-menthane) のナンバリングが使われています。

　p-メンタン骨格のナンバリングは次の様になっています。

　まず，シクロヘキサン環上のメチル基の付いている炭素を１とし，シクロヘキサン環上の炭素に順に６まで番号を振ります。結果，イソプロピル基の付いている炭素が４になります。

　次に，炭素１に付いているメチル基炭素を７とします。

　最後に，イソプロピル基のメチン炭素を８，イソプロピル基のメチル炭素２つを９，１０とします。

　ここでお書きの 1,8-cineol（参考 URL 参照）の場合は１位と８位の間にエーテル結合がありますので「1,8-」になります。一方，参考 URL の右側の化合物の場合は，１位と４位の間にエーテル結合がありますので「1,4-」になります。

参考URL：

http://www.biosite.dk/staabi/cineol.htm

お礼

解りやすい回答を、ありがとうございます！
参考URLもあって、丁寧で良かったです。
薬剤師さまなんですね、大変勉強になりました。

今、アロマテラピーのスクールに通っているのですが、
化合物がたくさんでてくるので、なかなか覚えるのが大変です。
化学を勉強しなおそうと思います。