フェノールの作るときって、、、

質問

ベンゼン環をスルホン化して、アルカリ融解するとフェノールになりますよね？
私の今解いてる問題が、アルカリ融解した後にHClを加えているんですが、どういうことですか？

回答No.1

ORUKA1951 · ベストアンサー

＞ベンゼン環をスルホン化して、アルカリ融解するとフェノールになりますよね？
　直接はなりません。
　ひょっとして実験してないですね。実験をしなくてペーパーだけの知識じゃダメです。私は高校時代、ベンゼン→フェノールやベンゼン→ニトロベンゼン→アゾ色素、サリチル酸→汗とサリチル酸/サリチル酸メチルの合成など色々させられました。

＞ベンゼン環をスルホン化して、アルカリ融解すると
　ナトリウムフェノキシドが出来ますから、それに塩酸を加えて出来ます。
　Ph-ONa + HCl → Ph-OH + NaCl
　それにエーテルを加えて分液ロートで分離します。

1) ベンゼンと濃硫酸を加熱
　飽和食塩水中に注ぎ冷却、ろ過　ベンゼンスルフォン酸ナトリウム
　　Ph + H₂SO₄ → PhSO₃H + H₂O
　　PhSO₃H + NaCl → PhSO₃Na + HCl
2) 水酸化ナトリウムと水酸化カリウムを融かし、乾燥したスルフォン酸ナトリウム
　取り出して冷ますとナトリウムフェノキシドができる。固体
　　PhSO₃Na (+ NaOH) → PhONa
3) 塩酸を加えると二層に分かれるのでエーテルを加えて有機物を分液ロートで分離
　フェノールは水相にでてくる。
　 PhONa (+ H⁺) → Ph-OH

　短時間で完了する実験--ベンゼンスルフォン酸で分けても良い---なのでこのくらいやっておくとよい。

お礼

はい。授業もあまり詳しくやってくれなくて....。
ありがとうございました。