フェノールの酸性比較について

質問

いつもお世話になっています。

フェノールにて各化合物の酸性が強い順の並び替えにおいてどこに着目をすれば良いのか分からず困っています・・・。

ベンゼン環の密度？それともどれが吸電子でどれが排斥電子なのか・・・という方法？

(1)SH-■ (2)HO-■ (3)COOH-■ (4)SO3H-■

(1)HO-■ (2)HO-■-Cl (3)HO-■-NO2 (4)HO-■-CH3　←共にp-の位置

■＝ベンゼン環(C6H5)です。

答え）上：(4)>(3)>(1)>(2)
　　　上：(3)>(2)>(1)>(4)

解き方をご指南頂けたら幸いですm(_ _;)m
何卒よろしくお願い致します。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

置換基が電子求引性か電子供与性かを考えるのが基本。
細かいことを言えば、置換基の位置とか、それらとの相互作用が関わってくる場合もある。

いずれにせよ基本的な用語がわかっていないようですので、上述の用語を正しく理解するところからはじめてください。
それと、前半の問題は(2)以外はフェノールではありませんし、(1)もSH-ではなく、HS-ですよね？(3)(4)も好ましくない書き方ですが、その辺りはわかっていますか？

お礼

早速ご回答ありがとう御座いましたm(_ _;)m

>>置換基が電子求引性か電子供与性かを考えるのが基本。
教科書にF>Cl>Br>I>-OCH3>・・・>H>-CH3・・・とあるのですがこの大小の中にない場合はどのように求引性か供与性かはどのように考えれば良いのでしょうか？

>>いずれにせよ基本的な用語がわかっていないようですので、上述の用語を正しく理解するところからはじめてください。

お手数お掛けさせてしまい申し訳御座いません・・・。
実は今中国で化学を勉強しており日本語で何と言うか分からず「吸引電子団」「排斥電子団」などをそのまま直訳して書いてしまいました。

日本から参考書を持たず来てしまい今必死モードです(x_x;)

正しい書き方は、
(3)HOOC-■ (4)HO3S-■　で良かったでしょうか？

回答No.2

htms42

（１）ベンゼン環が付いているということで今までの知識が使えないと思われたようですね。
でも■－(　)についている（　）の部分は全て知っている酸の一部です。
Ｈ２Ｓ，Ｈ２Ｏ、ＨＣＯＯＨ，Ｈ２ＳＯ４
この酸の強さの順番と同じになっています。

（２）のＨＯ－■－(　)については（　）の部分の電子吸引性を考える事になります。