高校の有機 スルホン酸

質問

スルホン基の構造はどうなっていますか？
-O-S(=O)-O-H
かな？　と考えたのですが…。

また、これに関連して、ベンゼンスルホン酸ナトリウムをアルカリ融解して、ナトリウムフェノキシドになるとき、
第１に、アルカリ融解とはどういうものですか？
第２に、ナトリウムフェノキシドと共に生成される物質は何ですか？

理由とともに教えてください。
私の本には、細かいことが見つかりませんので、お願いします。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

アルカリ融解では、固体のNaOHを加えて加熱（約300℃）します。

反応式は以下の通りで、亜硫酸ナトリウムが生成します。
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

スルホン酸の構造については、硫酸のOHをフェニル基(C6H5)で置き換えたと考えればよいでしょう。構造はNo.1のご回答の通りです。

基本的にはSは２価なのですが、時としてそれ以上の価数を取ることがあります。
S＝Oのように、二重結合で示された部分は、「配位結合」と呼ばれる結合で、通常の共有結合とは異なっています。この結合は、矢印を使ってS→Oのように表すこともありますが、これは大学で習うことですので、それまでは硫酸との類似性と関連させて覚えておくのがよいと思います。

蛇足ですが、フェノールの合成法としては、クメン法の方が一般的であり、重要ですので、この反応がフェノールの合成法として出題されることは多くないように思います。

お礼

回答ありがとうございます！　アルカリ融解って、そういう操作なんですね。どんなやつだろう？　と、気になっていました。配位結合ですか…。例えば、アンモニアイオンの中のどれかの水素が、窒素の電子を…というやつかな。S→O は、以前、問題で見た記憶があります。
＞スルホン酸の構造については、硫酸のOHをフェニル基(C6H5)で置き換えたと考えればよいでしょう。
なるほどですね。それ以前に、硫酸の構造式がわかっていませんでした。調べると、それは本に載っており、やはり「→」がありました。勉強が足りませんでした…。

回答No.2

nabla

アルカリ融解というのは
Ｒ－ＯＳＯ2Ｎａ＋２ＮａＯＨ→Ｒ－ＯＮａ＋Ｎａ2ＳＯ3＋Ｈ2Ｏ
って言う感じの反応だったと思います。
Ｒがどんなアルキル基でもいけるのか、ベンセン環系だけなのかどうかは忘れました。
何せ半年前のことで。
肝心なのは「スルホン酸がフェノール類になる」ということです。
フェノールの作り方の１つとして重要です。
あとＳの手は６本ではないですか？

お礼

回答ありがとうございます！　「スルホン酸がフェノール類になる」ですね。そう憶えておくとわかりやすそうです。

回答No.1

finrandia

R
　　|
O=S=O
　　|
　　OH

です。本当は横に書きたかったのですが。；＿；

お礼

回答ありがとうございます。S は手が４つ（幼稚な言い方ですみません）と思っていたので、少しびっくりです。なぜこれでいいのか？　イオン？　と、混乱しています。

補足

間違えて、スルホ基と書こうとして、スルホン基と書いてしまいました。すみません。