CH3-Mg-BrのC-Mg間とMg-Br間の結合は？

質問

CH3-Mg-BrのC-Mg間とMg-Br間の結合名はなんというのでしょうか？
理由と合わせて教えてください。

回答No.1

Julius · ベストアンサー

溶液中では共有結合です。
マグネシウムは二つ価電子を持っていますから、
メチル基やブロモ基側からの各1電子との間で共有結合が
形成されれば、

H3C:Mg:Br

と書けます。上の式だと上下に空の軌道が残っていますが、
そこへ溶媒分子(THF、エーテル、ピリジン)のOやN原子が2つ
配位します。固体結晶としては、
[PhMgBr・2(OEt2)]、[PhMgBr・2(THF)]、[EtMgBr・2(OEt2)]
のほか、[EtMgBr・3(THF)]のように3分子溶媒が配位した
ものも知られていようですが、これはMgと3つのO原子間で、
sp2混成軌道による配位結合が形成され、残りのpz軌道の
2電子がエカトリアル方向でC、Br原子と共有結合を形成した、
三方両錐型の構造を取っています。

なら、MeMgBr単体が固体状態となった場合の結合については
詳しく調べていませんが、おそらくメチル基とブロモが複数の
マグネシウム原子間を共有結合(配位結合を含む)で架橋した
多核構造を取っていると思います。

グリニャール試薬に限らず、いわゆる「有機金属」と称される
試薬は、金属-炭素共有結合を含むものです。
またイオン結合は基本的に複数のイオン成分が集まって
出現する結合様式です。
[MgMe]+にしてもカルバニオンCH3^-にしても
溶媒中で安定に存在できません。

補足

ひゃ・・・ひゃ・・・１２０パーセントの回答ありがとうございます！
あんな短い質問に対してここまで書いて頂いて感激＆恐縮です。
しかも私の知りたい事にピンポイントの回答（配意結合状態の電子状態にしろ、グリニャール試薬単体での電子状態にしろ）！
何度読み返してみてもぴったりです。
この質問と回答はハードディスクに保存させて頂きます。(^-^)ありがとうございました。