結合の選択 C-C結合とC-S結合

質問

アルキルリチウムとチオシアン酸メチル(MeS-CN)を反応させて、置換反応を起こすと、RC≡C-SMeが生成物になるようです。
チオシアン酸メチルのS-C結合が切れてMeSとCNになると思うのですが、
なぜMeSの方が求核剤と結合したのかがわかりません。
C-C結合の方が安定していると思うのですが・・
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

これリチウムアセチレン試薬を使っているのですか？
でないと、「RC≡C-SMe」は出ないと思いますよ。
なお、ＣＮ^-とＭeＳ^-は条件により脱離能が異なります。
前者はハードなイオンだし後者はソフトなイオンだから。
ＨＳＡＢについてお勉強してみて下さいな。