5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環がついた生成物の合成法

2010/01/27 23:33

このQ&Aのポイント

5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環がついた生成物の合成法について知りたいです。
ディークマン縮合が形が似ているようですが、カルボン酸エチルのOが残ってしまうため、生成物にはなりません。
生成物の成分についてはURLを参照していただくと理解しやすいです。反応条件やその他の反応の必要性についても教えていただきたいです。

OS1988
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化学
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noname#116453

2010/01/28 10:48 回答No.1

そもそも化合物の呼称をもっと勉強しないと何を言っているのかわかりませんし、始めに書いてある示性式もDieckmann縮合の基質にはなりません。参考URLに書いてあるような物質であれば、その示性式は、 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 あるいは C2H5OCOC(CH2)4COOC2H5 などのように書くべきです。あなたが書いた構造では右側はプロピオン酸のエステルになってしまいます。もしもあなたが書いた式が正しいのであればDieckmann縮合の基質にはなりません。また、[五員環に酸素が二重結合したもの]というのはシクロペンタノンのことでしょうか？もしもそうであるならその程度のことは覚えて下さい。説教が長くなりましたが、参考URLに書いてある生成物を塩基（例えば水素化ナトリウム）と処理してエノラートとし、臭化ベンジルと反応させればベンジル基（これも覚えて欲しいところです：-CH2C6H5）が導入できます。これのエステル部分を加水分解後、酸によって脱炭酸をすれば目的物（2-ベンジルシクロペンタノン）ができます。この部分はアセト酢酸エステル合成と同様の古典的な手法です。 http://www.chem-station.com/odos/2009/07/acetoacetic-ester-synthesis-ma.html

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