エノラートでCH3BrにSN2反応…

質問

有機の演習問題をやっているんですが、シクロペンタノンから作るエノラートを使ってCH3BrにSN2反応って出来ないでしょうか(^_^;)？

回答No.2

noname#49381 · ベストアンサー

出来ます。
ただし、
O-アルキル化、C-アルキル化、さらにポリC-アルキル化が起きます。理由は考えてみてください。これらの問題を避けるためにエナミン法が開発されたのです。

お礼

まるほど。エナミン法本に載ってました。ありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

私もできると思いますし、その手の反応の例は数多くあると思います。

ただ、演習問題ということであれば、α位に-COOC2H5が置換したシクロペンタノンをエノラートにして、CH3Brでメチル化して、酸性条件で脱炭酸というのが2-メチルシクロペンタノンの合成法の定番といえるかも知れませんね。
・・で、解答例がそうなっているということかな？

でも、シクロペンタノンから作るエノラートを使うことも可能です。現実問題として難点があると、より強い塩基が必要であるということと、２個以上のメチル基が導入される可能性があるということでしょう。

お礼

すごいですね・・・そうなんです、それが解答例なんです・・
ありがとうございました。

回答No.1

noname#160321

確かにできそうですが、立体的に苦しいので通常エノラートをシリル化して、向山試薬にして反応させるのではないでしょうか。↓は有名なアルドールの例。
http://www.chem-station.com/odoos/data/mukaiyama_aldol.htm

お礼

向山アルドール、おぼえておきます。ありがとうございました。