HBｒを用いた脱保護について

質問

R-O-CH3という化合物にHBｒを反応させるとどうやらR-OHになるそうです。
この-OHへの脱保護の反応過程がぼくの読んでいる本に書いていなく、どうなっているのだろうと思ったので質問させていただきました。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

Br-の求核性が大きいのでそういう反応が起こります。
I-であればBr-よりさらに求核性が大きいので、もっと容易に起こります。
Cl-であれば求核性が小さいので、その反応は起こりにくいです。
要は、プロトン化された後に攻撃する求核剤の求核性に注目して考えることです。

回答No.1

NiPdPt

HBrによるエーテル結合の切断は、一般的な有機化学の教科書のエーテルの所に書いてあるはずです。
プロロン化の後に、結合の切断がSN2的に進めば、OーCH3の結合が切れるのは当然です。

補足

このSN2とき、Brがくっつく勢いがC－Oを切るほど大きいのですか？Brは良い脱離基と認識しているので、混乱しています。