反応性？

質問

次の化合物をメタノール中でSN2反応を行った場合、CH3O‐に対する反応性が減少する順番を求めよという問題です

CH3OSO2CF3、 CH3I、CH3Br、CH3Cl、CH3F、CH3OH

なのですが、何を考えればよいのですか・・・？反応性というのは？

教えてください!!

回答No.4

noname#90217 · ベストアンサー

＞基本からやってみます
その一言に尽きると思います。
では、一つヒントをば。有機化学の名を借りてはいるものの、この問題は、酸塩基の強さの問題と同じです。どういうことか。
　NaCl + H2SO4 → HCl + Na2SO4　；係数無視
NaCl + 酢酸　→　HCl + 酢酸ナトリウム
　NaCl + H2O → HCl + NaOH
はどれが起こりやすいか？という問題と
CH3O- + CH3I → CH3OH + I-
CH3O- + CH3Br → CH3OH + Br-
CH3O- + CH3Cl → CH3OH + Cl-
という問題は、物質は異なっても形は同じでしょう？何が決め手になるのか、考えてみてください。

お礼

ご親切にありがとうございます!!

酸塩基反応・・・なるほど。
納得できるまで考えてみます!!!

またよろしくお願いします。

回答No.5

noname#90217

物質間違ってますね（汗
CH3O- + CH3I → CH3OCH3 + I-
などです。

回答No.3

noname#90217

テスト前ですか？　ステップをとばしすぎています。律速段階が分かって、すぐ、
　＞なぜ
　＞CH3OSO2CF3＞ CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F＞CH3OH
という答えは出てきません。律速段階で起こる反応の様子を考えて、反応物と生成物を書き出してみてください。そこで、反応物と生成物の安定性を比較する、というのが、この手の問題の定石です。

お礼

テスト前です・・・；；

焦っててすぐ答えを出そうとしていました；；

基本からやってみます。ありがとうございます!!

回答No.2

noname#90217

SN2反応の律速段階はどこにあるか分かりますか？
律速段階＝反応機構のなかでも、反応速度を支配するところです。
そこが速やかに起こるものほど、反応性は高くなります。

お礼

はい！分かります。
その後なのですが、
なぜ
CH3OSO2CF3＞ CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F＞CH3OH

この順番になるのでしょうか・・・？

回答No.1

noname#90217

この場合、反応性の大小とは、すなわち反応速度の大小と考えればいいでしょう。

この手の話は、特にハロゲノ基の反応性については間違いなく、教科書に載っています。ただし、求核性という言葉で出ているかもしれません。一度教科書を読んでみてください。

お礼

ありがとうございます。

一応、教科書を見たのですが・・・いまいちわからず質問してしまいました；；