フェノールの作り方

質問

フェノールの作り方として『クメン法』があるのは良く知られていると思いますが...
以前は『Dow法』という製法がとられていたそうです。
調べたいのですが資料が見当たりません…
もし、どなたかご存知の方いらっしゃいましたら、くわしくお教えいただけると幸いです。
特に授業でどうとか宿題って訳じゃないんですが、気になることがあると他のことが考えられないので(^^;
よろしくお願いいたします。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

チョット古い本ですが，「工業有機化学　一主要原料と中間体一」（東京化学同人，１９７８年刊）にはフェノールの工業的製法として５種類でています。

【ベンゼンスルホン酸のアルカリ溶融】
　１）ベンゼンを過剰の H2SO4 又は発煙硫酸でスルホン化。２）ベンゼンスルホン酸と過剰の H2SO4 を Na2SO3 中和。３）NaOH 溶融によってナトリウムフェノラートを形成。４）SO2 でフェノールを酸析。

【クロロベンゼンの加水分解】
　Dow-Bayer 法。FeCl3 触媒で Cl2 によってベンゼンを塩素化。10-15% NaOH（or Na2CO3）で加水分解。

　Rasching-Hooker 法。CuCl2-FeCl3/Al2O3 を触媒として HCl-空気の混合ガスでベンゼンを塩素化。触媒量の CaPO4/Si02 と H2O で加水分解。

【トルエンの酸化】
　トルエンを Co 塩の存在下に安息香酸へ空気酸化。銅塩触媒とスチーム混合空気の存在下で安息香酸を酸化的に脱炭酸。Daw, California Research, DSM 社。

【シクロヘキサノン／シクロヘキサノール法】
　Scientific Design 社。シクロヘキサン酸化で得られるシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物を脱水素。

【クメン法】
　ベンゼンのプロピル化で得られるクメンを空気酸化して得られるクメンヒドロぺルオキシドを酸触媒で分解。

　温度や圧力についてももう少し詳しくでていますが，それは省略いたしました。ご参考まで。

お礼

詳しいお答えありがとうございます。
とても参考になりました。ちょっと難しい言葉がいくつかあったのですが、本を探して勉強します！！
ありがとうございました。

回答No.3

shota_TK

Dow法は360℃でクロロベンゼンをNaOH水溶液と反応させてナトリウムフェノキシド（Ar-ONa）を得て，これを塩酸で処理してフェノールを得る方法です．

回答No.1

4500rpm

理化学辞典（岩波書店）に載ってます。
クロルベンゼンから水酸化ナトリウムを使って高温、高圧で製造する方法だそうです。

ヒント止まりですが、あとは探してみて下さい。

お礼

早速のお答え、ありがとうございました。
いえ、ヒント程度でもかなりスッキリしましたｗ
本も探してみます！
本当にありがとうございました。