炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムについて

質問

（I）高校レベルの参考書では一般に、フェノール等の遊離を行う際、「炭酸水素ナトリウム（NaHCO3）」を使うと記載していますが、「炭酸ナトリウム（Na2CO3）」でも可能のはずです。
炭酸水素ナトリウムの方が反応が分かりやすいという以外に炭酸ナトリウムが使われない理由があるのでしょうか？

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

＞フェノール等の遊離を行う際、「炭酸水素ナトリウム（NaHCO3）」を使うと記載していますが、「炭酸ナトリウム（Na2CO3）」でも可能のはずです。

「フェノールの遊離」とはどういう反応、現象であると考えておられますか。
それに照らし合わせてみて、「炭酸ナトリウムでも可能なはずである」と言えるかどうか、検討してみて下さい。

お礼

２ヶ所抜けているところがありました。もうしわけありません。

いずれも「炭酸水素ナトリウム水溶液」と「炭酸ナトリウム水溶液」であって、フェノール塩を加えるという条件でなくては全く話になりませんでした。

質問がまったくもって破綻しておりました。

ご指摘ありがとうございます。出直してきます。

回答No.2

nious

フェノール(pKa＝10.0)の遊離に、HCO3^-(pK2＝10.33) を使うか。

過剰に加えるのかな。

C6H5O^- + HCO3^- ⇔ C6H5OH + CO3^2-

K＝[C6H5OH][CO3^2-]/[C6H5O^-][HCO3^-]＝10^(-10.33+10.0)＝0.5＜1

収率は悪そう。

お礼

おっしゃる通り、質問が破綻しているのが原因で矛盾した現象になってしまいました。
真面目に答えて頂いたのに申し訳ありません。