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有機化合物の化学構造式の命名法
イミダゾール環の環部分に置換基がついた場合，位置番号はどのように振れば良いのでしょうか？ 具体的には，イミダゾール環の(-NH-)部分と(-N=)部分のどちらを1として数えればよいのでしょうか？ できれば 4-methylhistamine と 5-methylhistamine を例としてご教示願います。 よろしくお願いいたします。
- chamuji_vv
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例えば http://resources.metapress.com/pdf-preview.axd?code=hqm0t227g234702h&size=largest では「わけわかんね」って書かれてますし http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1153490/pdf/biochemj00329-0011.pdf ではもっとはっきり「生化学者は側鎖のついている炭素のとなりを 1位としているのに対して有機化学者はそこを 3位としている」って書かれてます.
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- Tacosan
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ちと調べてみたのですが, 「歴史的事情により, 分野によってどちらの窒素を 1位とするかが違う」ということのようです. その結果としてヒスタミンの側鎖 (2-アミノエチル基) がついている炭素を 4位とする分野と 5位とする分野があり, さらにメチル基をつけたときにそこが 4位なのか 5位なのかが変わる, と. ということで, 実は 4-methylhistamine と 5-methylhistamine は同じものらしい. ヒスタミンのもとのアミノ酸であるヒスチジンにも同じ問題があります.
補足
Tacosan様 ご解答ありがとうございます！非常に興味深いです。 出来ましたら「歴史的事情により, 分野によってどちらの窒素を 1位とするかが違う」ということが書かれている書籍またはwebサイトをご紹介いただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。
- afromaniakud
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イミダゾールはIUPAC慣用名で、(-NH-）を1番、（-N=）を3番と数えます。 ですので4-メチルヒスタミンは4番目にメチル、5番目にアミンがついた側鎖がつく。5-メチルヒスタミンは4番目にアミンがついた側鎖、5番目にメチルがつくのではないでしょうか。 化学構造はここにかけないのでググってみてください(^_^;)
補足
私もそのように考えていたのですが，4-メチルヒスタミンでググると 5番目にメチル基がついた構造式ばかり出てきます。 ヒスタミンとなることで命名方式が変わったりするのでしょうか？ 参考に4-メチルヒスタミンのwikipediaのページです↓ http://en.wikipedia.org/wiki/4-Methylhistamine
お礼
非常に勉強になりました。 お忙しいところお調べいただきありがとうございました。