IUPAC命名法について教えてください。

質問

ベンゼン管に、-OHと-OCH3と-CH2CH=CH2の３つの置換基がそれぞれ-OHを１とすると、１、２、４の位置に置換されています。これをIUPAC命名法で名前をつけるとどうなるのでしょう？どなたか教えてください。

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

時間が無いので簡単に書きます。必要なら補足して下さい。

　まず，IUPAC では -OCH3 は接頭辞で示さないといけない官能基になっています。残りの -OH と -CH2CH=CH2 では -OH の優先順位が高いですから，この化合物は「ベンゼン環に -OH が付いた化合物（つまり phenol）」の誘導体として命名されます。

　置換基は -OCH3 (methoxy) と -CH2CH=CH2 (allyl) ですから，それぞれの位置を加えて，『 4-allyl-2-methoxyphenol 』が名前になります。

　なお，IUPAC では，この化合物に対して慣用名の「 eugenol 」も残すとしています。

お礼

わかりやすい説明、ありがとうございます。理解できました。ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか？

回答No.4

loveobo

IUPACが認めている慣用名には、その物の名称としてだけ許されるものと、母格として使ってよいものがあります。後者がある場合、組織名が使われることは少ないようです。 benzenolとphenolは『どちらも間違いではない』けれど『phenolが普通』というところでしょう。
IUPACの命名ルールは意外に緩やかで、１つの化合物に「幾つもの正しい命名」が可能です。逆に、ルール沿って命名されていれば、どの名前からも正しい構造式を書き起こすことができます。IUPACにおける『化学名と構造』は『多対一』の関係にあるのです。一方、登録に関わるCAS命名は『一対一』の厳しさがあります・・・（だったと思います）→CAS命名は自信なしです。

お礼

ありがとうございます！詳しい説明で、納得いきました！！

回答No.2

urgreko

官能基の優先順位は
-COOH>-CHO>-OH>－NH2
なので、この場合、-OHを基準にします。

よって、
4-allyl-2-methoxybenzenol
だと思います。

この問題の要点は、
(1)上に示した4つは、1という番号が不要。
(2)-CH2CH=CH2は、2-propenyl [CAS] /allyl [IUPAC]
ということだと思います。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/subpre.htm

お礼

ありがとうございます。参考ページも教えていただき、かなりわかりやすかったです。
ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか？

回答No.1

atheist

“有機化合物の命名”（培風館、畑　一夫）
ISBN 4-563-04222-6

が参考になります。

お礼

今度みてみることにします。ありがとうございます。