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第一級アルコール求核置換反応の硫酸の意味????
先日、学校での実験で、第一級アルコール(1-ブタノール)の臭化ナトリウムによる求核置換反応を行いました。その際に、濃硫酸を加えました。教科書やサイトを見てみると、第一級アルコールの求核置換反応には硫酸が必要なのはわかったのですが(汗)その理由がわからないんです。教科書などをいくら見ても解決に至らず困っています(汗)どうか、ご存知の方おしえてください<(_ _)>
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臭化物イオンが求核攻撃をしやすいわけでもなく、1-ブタノールの1位の炭素が求核攻撃を受けやすいわけでもないので、反応を起こしやすくするために入れるのだと思います。 硫酸のプロトンがアルコールの酸素についてオキソニウムイオンになり、1位の炭素から水として脱離しやすくなった状態で、臭化物イオンが1位の炭素の背面からアタックして反応が起こります。
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- 4500rpm
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回答No.1
詳しくは書きませんが、 1)アルコールが酸からプロトンを取り入れてアルキルオキソニウムイオンを作る。 2)アルコールは水酸化物イオンを失うよりは、アルキルオキソニウムイオンが中性の水分子を失う反応の方がずっと起こりやすい。 3)このため臭化物イオンと置換反応を起こしやすい。 と思います。
質問者
お礼
早速のご回答ありがとうございます。とてもよくわかりました!
お礼
回答ありがとうございます!よく理解できました~