同一の構造を有する物の組合せ

質問

この写真の4つの化合物の中に
2つの同じ構造を有する化合物があります
同じ構造かを確かめるためには
どんなやり方がありますか??

回答よろしくお願いします

回答No.2

DLIVE · ベストアンサー

構造式を見て頭の中で立体的にイメージできるといいのですが、慣れるまでは難しいですよね。

こちらでは文字で回答するしかなので、ＲＳ表記を使った考え方で書きます。

とりあえず、ＲＳ表記についておさらいしておきます。
不斉炭素を中心にして、原子番号が一番小さいものを向こう側にしてみたとき、残りの３つの結合手について原子番号が大きいものから小さいものへたどったとき（重い順に並べたとき）、時計回りに並ぶ場合がＲ、反時計回りの場合がＳになります。

まず、（ａ）から見てみます。
左側の不斉炭素には（H、Br、CH3、CHBrCH3）の４つがついています。
Ｈを向こう側にして、Br、CHBrCH3、CH3（原子番号が大きい順番）がどちら周りになるかをみると、時計回りになっているのでＲとなります。
なお、原子番号が大きな順番で考えると、不斉炭素についているCHBrCH3とCH3はいずれも炭素原子がつながっているので同じでは？ と思われるかもしれません。
こういうときは不斉炭素につながっている炭素原子にどんな原子がつながっているかを考えます。
CH3にはＨしかついていませんが、CHBrCH3の不斉炭素につながっている炭素にはBrがあります。このためCHBrCH3のほうが優先となります。（ここでも同じ場合はさらに次につながっている原子、さらに次に....と優先順位を決められるまでたどります）
右側の不斉炭素にも（H、Br、CH3、CHBrCH3）の４つがついています。
Ｈを向こう側にして、Br、CHBrCH3、CH3（原子番号が大きい順番）がどちら周りになるかをみると、反時計回りになっているのでＳとなります。
というわけで、（ａ）は(RS)-2,3-ジブロモブタンとなります。

同様に、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）についてもみてみると、
（ｂ）(SS)-2,3-ジブロモブタン
（ｃ）(SR)-2,3-ジブロモブタン
（ｄ）(RR)-2,3-ジブロモブタン
となります。

ここで、2,3-ジブロモブタンについて、不斉を考えずに書くと
CH3－CHBr－CHBr－CH3
となり、左右を入れ替えて（反転させて）も同じになることがわかります。
このタイプの化合物は(RS)と(SR)を重ねあわせることができます。（メソ体といいます）

したがって、（ａ）と（ｃ）が同じものというわけです。

それから、「ジアステレオマー」、「メソ体」、「ＲＳ表記」について、教科書などでもう一度復習することをおすすめします。

お礼

回答ありがとうございました♪

本当に詳しくわかりやすく
説明していただいたお陰で
学校では習わなかったＲＳ表記、メソ体など
きちんと正しく
理解することができました!!

こんなにも丁寧に
説明していただいて
本当に嬉しかったです!!
あんなにわかりやすく
説明していただいたのに
お礼の言葉が
短くてごめんなさい

本当にありがとうございました(´;ω;｀)!!

回答No.1

Tacosan

名前を付ける.

補足

回答ありがとうございます
名前を付けると言いますと
どうつければよいですか??

補足ですが
直線が紙面上に存在する結合、破線が紙面から手前に突き出ている結合、太線が紙面から後ろに突き出ている結合になります。(今更でごめんなさい)
その場合、
名前を付ける事に関して構造式にするやり方も
わからないので
よければお願いします

また構造式にしなくても
名前が付けられる等
ありましたらそれも
良かったらお願いします